Alfa-pineno

CAS: 80-56-8

FEMA No: 2902

Hay dos isómeros estructurales de pineno que se encuentran en la naturaleza:. Α-pineno y β-pineno. Como el nombre sugiere, ambas formas son componentes importantes de la resina del pino, canfeno, terpineol, terpinoleno, acetato de terpinilo y dipenteno.

A partir del beta-pineno se sintetiza mirceno, también se encuentran en las resinas de muchas otras plantas coníferas, así como en las no-coníferas como la Artemisa (Artemisia tridentata) y Cannabis Sativa. Ambos isómeros son utilizados por muchos insectos en su sistema de comunicación química.

El A-pineno se utiliza en la Medicina Tradicional China como agente anticancerígeno. Se le atribuyen también propiedades antiinflamatorias, expectorantes, broncodilatadoras y antisépticas

Características:

Origen

Coníferas, Romero, Eucalipto, Salvia, Cítricos, 

Perfume

Pino, Madera, Aguarrás, Tierra

Perfil del sabor

Pino, Cedro

Beneficios para la salud

Analgésico, Antibacteriano, Antiinflamatorio, mejorador de la memoria, anti cáncer

Publicaciones

Antiinflamatorio

Con la pancreatitis aguda, el tratamiento con alfa-pineno reduce el daño histológico y la actividad de la mieloperoxidasa en el páncreas y los pulmones. Además, el tratamiento previo con alfa-pineno redujo la producción de factor de necrosis tumoral pancreática (TNF) -alfa, interleucina (IL) -1beta, e IL-6 durante la pancreatitis aguda. In vitro, el alfa-pineno inhibió la muerte celular inducida por ceruleína y la producción de citoquinas en células acinares pancreáticas aisladas tratadas con ceruleína. Esto podría apuntar a que el alfa-pineno podría tener efectos beneficiosos con el cáncer de páncreas y quizás con la diabetes. Se ha demostrado que el alfa pineno tiene efectos antiinflamatorios en los condrocitos humanos, por lo que muestra una actividad antiosteoartrítica potencial. Se demostró que el alfa + pineno inhibe las vías inflamatorias y catabólicas inducidas por interleucina -1beta, el factor nuclear kappa-potenciador de la cadena ligera de las células B activadas y la activación de las cinasas N-terminales c-jun, y la expresión de la inflamación (iNOS) y Genes catabólicos (MMP-1 y -13).

• Protective effects of alpha-pinene in mice with cerulein-induced acute pancreatitis
• Anti-inflammatory and Chondroprotective Activity of (+)-α-Pinene: Structural and Enantiomeric Selectivity

Antibacteriano

Tal como se probó mediante un procedimiento de difusión de medio sólido, el pineno mostró efectos tóxicos contra Staphylococcus aureus, S. epidermidis, Streptococcus pneumoniae y S. pyogene.

• Inhibitory effect of β -pinene, α -pinene and eugenol on the growth of potential infectious endocarditis causing Gram-positive bacteria
• Comparative Anti-Infectious Bronchitis Virus (IBV) Activity of (-)-Pinene: Effect on Nucleocapsid (N) Protein

Anti cancer

Los ratones colocados en un entorno enriquecido con a-pineno demostraron una reducción en el crecimiento del melanoma y el volumen del tumor de los ratones fue aproximadamente un 40% más pequeño que el de los ratones de control. En otro estudio, el alfa-pineno se identificó como un compuesto antiproliferativo activo en células BEL-7402 de cáncer de hígado utilizando el ensayo MTT. El alfa-pineno inhibió las células BEL-7402 deteniendo el crecimiento celular en la fase G2 / M del ciclo celular, regulando a la baja la expresión de mRNA y proteína de Cdc25C, y reduciendo la dependencia del ciclo en la actividad de la quinasa 1 (CDK1).

• Fragrant environment with α-pinene decreases tumor growth in mice
• Inhibitory Effects of α-Pinene on Hepatoma Carcinoma Cell Proliferation

Mejorador de la memoria

Se ha demostrado que alfa pineno es un inhibidor reversible no competitivo de la acetilcolinesterasa de glóbulos rojos in vitro. El aceite esencial de salvia que tiene alcanfor, 1,8-cineol, acetato de bornilo, alfa pineno y varios otros terpenos en concentraciones mucho más pequeñas se expuso a células humanas. Dado que muchos medicamentos para mejorar la memoria y la demencia se basan en la inhibición de la colinesterasa para mejorar la actividad colinérgica, se cree que el alfa pineno puede actuar como un suplemento eficaz para tales condiciones.

• Inhibition of Acetylcholinesterase Activity by Bicyclic Monoterpenoids

Sinergia

Entra en sinergia con canabinoides:

Antiinflamatorio – CBD

Broncodilatador – THC

Mejorador de la memoria – CBD

Antibacteriano- CBN, CBG

CANNABIS

Cepas con alto contenido del terpeno

AMS 81.97

Arjan’s haze 75.93

Arjan’s haze #3 68.23

Arjan’s haze # 2 56.54

Great white shark 65.69

Himalayan gold 79.51

Jack herer 60.10

Super silver haze 59.84

Trainwreck 61.59

White widow 67.75

Química

Monoterpeno

• Formula: C10H16 Molecular Mass: 136.23404 g/mol Relative Density: 0.858 g/ml at 25 C Water Solubility: 0.00004 g/L at 20 C Auto-ignition Temp: 255 C Melting Point: -62.5 C Boiling Point: 155 C Flash Point: 33 C

Sinónimos

El Alfa Pineno es también conocido por estos nombres:

• Pinene
• α-Pinene
• (±)-α-Pinene
• (±)-2-Pinene
• 7785-70-8 [RN]
• 219-445-9 [EINECS]
• 232-087-8 [EINECS]
• 2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene [ACD/IUPAC Name]
• Bicyclo[3.1.1]hept-2-ene, 2,6,6-trimethyl- [ACD/Index Name]