Humuleno

CAS: 6753-98-6, 19132-75-3

Humuleno es uno de los principales terpenos en el lúpulo, del cual recibe su nombre. Humuleno también se llama al alfa-cariofileno. Al igual que el beta-cariofileno, el humuleno es un cannabinoide y un sesquiterpeno, aunque no contiene un anillo de ciclobutano. Humuleno es un poderoso antiinflamatorio y un compuesto anti-dolor. También tiene propiedades anticancerígenas. El Humuleno es único porque, al igual que el THCv, actúa como un supresor del apetito, y es prometedor para los tratamientos para perder peso.

Características:

Origen

Lúpulo, Salvia común, Ginseng, Menta verde, Jengibre

Perfume

Madera

Perfil del sabor

Picante, cítrico, fresco

Beneficios para la salud

Antibacteriano, Anti cancer, Antiinflamatorio, Insecticida

Publicaciones

Antibacteriano

La actividad antibacteriana del aceite de abeto basal (Abies balsamea) parece ser eficaz con Staphylococcus aureus. A 2,6 microg / ml, se demostró que el humuleno tiene una concentración inhibitoria mínima, el más potente de todos los terpenos evaluados en el estudio.

Pichette A. Composition and antibacterial activity of Abies balsamea essential oil.
Phytother Res. 2006 May;20(5):371-3.

Antiinflamatorio

Humuleno demostró ser un buen antiinflamatorio en una amplia gama de marcadores inflamatorios. Sus efectos fueron comparables a la dexametasona en modelos de ratas y ratones. Se ha demostrado que el humuleno tiene un inicio rápido y una absorción relativamente buena con las vías de administración oral y tópica. En las vías inflamatorias alérgicas de las vías respiratorias, se demostró que el humuleno es eficaz por vía oral o mediante aerosol.

Chaves JS. Pharmacokinetics and tissue distribution of the sesquiterpene alpha-humulene in mice. Planta Med. 2008 Nov;74(14):1678-83.

Fernandes ES. Anti-inflammatory effects of compounds alpha-humulene and (-)-trans-caryophyllene isolated from the essential oil of Cordia verbenacea.
Eur J Pharmacol. 2007 Aug 27;569(3):228-36. Epub 2007 May 22.

Alexandre P Rogerio. Preventive and therapeutic anti-inflammatory properties of the sesquiterpene α-humulene in experimental airways allergic inflammation.
Br J Pharmacol. 2009 Oct; 158(4): 1074–1087.

Anti-Cancer

Se encontró que el humuleno era potente contra varias líneas celulares de tumores sólidos. El mecanismo molecular implica producir especies reactivas de oxígeno, o radicales libres, y agotar los antioxidantes naturales en las células. También se demostró que el humuleno funciona de forma sinérgica con el beta-cariofileno en la administración de la molécula a las células cancerosas, lo que aumenta la citotoxicidad del humuleno en varias líneas celulares de cáncer.

Legault J. Antitumor activity of balsam fir oil: production of reactive oxygen species induced by alpha-humulene as possible mechanism of action.
Planta Med. 2003 May;69(5):402-7.

Legault J. Potentiating effect of beta-caryophyllene on anticancer activity of alpha-humulene, isocaryophyllene and paclitaxel.
J Pharm Pharmacol. 2007 Dec;59(12):1643-7.

Tundis R. In vitro cytotoxic effects of Senecio stabianus Lacaita (Asteraceae) on human cancer cell lines.
Nat Prod Res. 2009;23(18):1707-18.

Insecticida

Se demostró que el humuleno es tóxico contra las larvas tempranas de la tercera etapa de la malaria, el dengue y los vectores de mosquitos de la filariasis, An. stephensi, ae. aegypti, y cx. Quinquefasciatus. También se demostró que el humuleno es un repelente para los mosquitos adultos también. Además, el humuleno solo fue tóxico para los organismos acuáticos no patógenos, Diplonychus indicus y Gambusia affinis en niveles mucho más altos que los utilizados contra los mosquitos.

Govindarajan M. Larvicidal and repellent potential of Zingiber nimmonii (J. Graham) Dalzell (Zingiberaceae) essential oil: an eco-friendly tool against malaria, dengue, and lymphatic filariasis mosquito vectors?
Parasitol Res. 2016 Jan 21.

Cannabis

Cepas altas en humuleno

Arjan’s haze #3 5.55%
Bubba kush 4.14%
Chemdog 6.85%
Greenhouse cheese 8.91%
Great white shark 4.90%
Greenhouse skunk 8.49%
Jack herer 6.20%
Kings kush 4.07%
K train 4.95%
Super lemon haze 5.84%
The church 9.90%

Sinergia

Entra en sinergia con canabinoides:

Antifunguico – CBC, CBG
Anticoagulante – THC
Insecticida – THCA, CBGA

Beta-cariofileno ayuda con el suministro de medicamentos contra el cáncer cuando se usa humuleno

Química

Sesquiterpeno

  • Formula: C15H24
     Molecular Mass: 204.36 g/mol
    Relative Density: 0.889 g/cm3 at 20 C
     Melting Point: < 25 C
    Boiling Point: 107 C

Sinónimos

El Humuleno también es conocido con otros nombres:

  • a-Humulene
  • (±)-a-Humulene
  • 6753-98-6 [RN]
  • α-Caryophyllene
  • (1E,4E,8E)-2,6,6,9-Tetramethylcycloundeca-1,4,8-triene
  • Caryophyllene:; 1,4,8-Cycloundecatriene,2,6,6,9-tetramethyl-, (E,E,E)-,
  • (1E,4E,8E)-2,6,6,9-Tetramethyl-1,4,8-cycloundecatriene [ACD/IUPAC Name]
  • 1,4,8-Cycloundecatriene, 2,6,6,9-tetramethyl-, (1E,4E,8E)- [ACD/Index Name]

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