Características

Aspecto: Líquido incoloro a levemente amarillento

Olor: Terroso, amaderado, lúpulo fresco, especiado
seco, herbal — nota de fondo con carácter

Punto de ebullición: 106–107 °C (a 8 mmHg);
~198 °C a presión atmosférica

Densidad: ~0,889 g/mL

Solubilidad: Prácticamente insoluble en agua;
miscible en etanol, aceites vegetales y propilenglicol

Estabilidad: Más estable que los monoterpenos
por su mayor peso molecular. Conservar en recipiente hermético
oscuro, alejado del calor. Vida útil óptima: 18–24 meses en
condiciones adecuadas.

Índice de refracción: ~1,503–1,506

Sinergia

El humuleno trabaja principalmente como terpeno de carácter en
el fondo del perfil, aportando la nota especiada-terrosa que da
complejidad al conjunto. Sus sinergias más relevantes son:

Beta-Cariofileno:
sinergia natural — son isómeros estructurales que coexisten en
casi todos los aceites esenciales donde aparece uno de los dos.
El cariofileno aporta la nota especiada más intensa y directa;
el humuleno la dimensión terrosa-amaderada más seca y compleja.
Juntos construyen fondos resinosos-especiados de gran profundidad.

Mirceno:
el mirceno aporta la base terrosa que integra y amplía el perfil
especiado del humuleno. En blends de perfil amaderado-terroso,
esta combinación de dos terpenos de fondo produce bases de gran
densidad y permanencia.

Terpinoleno:
el terpinoleno aporta la nota fresca y herbal que contrasta y
equilibra el carácter especiado seco del humuleno. Combinación
presente en perfiles sativa complejos donde coexisten frescura
y profundidad.

Limoneno:
el limoneno aporta la chispa cítrica que eleva y proyecta el
fondo terroso-especiado del humuleno. Combinación frecuente en
perfiles cítricos con carácter y complejidad.

Alfa-Pineno:
el pineno aporta frescura resinosa que complementa las notas
amaderadas del humuleno, generando perfiles que recuerdan al
bosque de coníferas con notas especiadas.

Publicaciones

Los siguientes estudios científicos respaldan la caracterización del humuleno:

Propiedad estudiada: actividad antiinflamatoria
Contexto: estudio in vivo en modelos animales —
no extrapolable a efectos terapéuticos en humanos sin ensayos clínicos
Fernandes, E.S. et al. (2007). «Anti-inflammatory effects of compounds
alpha-humulene and (−)-trans-caryophyllene isolated from the essential
oil of Cordia verbenacea». European Journal of Pharmacology,
569(3), 228–236.
DOI: 10.1016/j.ejphar.2007.05.044

Propiedad estudiada: actividad antitumoral in vitro
Contexto: estudio in vitro sobre líneas celulares
aisladas — no extrapolable a tratamiento en humanos sin ensayos clínicos
Legault, J. & Pichette, A. (2007). «Potentiating effect of beta-caryophyllene
on anticancer activity of alpha-humulene, isocaryophyllene and paclitaxel».
Journal of Pharmacy and Pharmacology, 59(12), 1643–1647.
DOI: 10.1211/jpp.59.12.0005

Propiedad estudiada: actividad antibacteriana
Contexto: estudio in vitro sobre bacterias
patógenas aisladas — no extrapolable a uso clínico
Bakkali, F. et al. (2008). «Biological effects of essential oils — A review».
Food and Chemical Toxicology, 46(2), 446–475.
DOI: 10.1016/j.fct.2007.09.106

Preguntas frecuentes sobre el humuleno

¿A qué huele el humuleno?
El humuleno tiene un aroma terroso, amaderado y especiado seco,
con notas características de lúpulo fresco y un fondo herbal
complejo. Es menos punzante que el
beta-cariofileno
y más seco y amaderado que el
mirceno.

¿Qué diferencia hay entre humuleno y beta-cariofileno?
Son isómeros estructurales — misma fórmula molecular (C₁₅H₂₄) pero
distinta geometría. El
beta-cariofileno
es bicíclico con un anillo de cuatro miembros y tiene un aroma
más intenso, especiado y similar al clavo. El humuleno es
monocíclico con un anillo de once miembros y un aroma más seco,
amaderado y complejo. En naturaleza frecuentemente coexisten
en el mismo aceite esencial.

¿Por qué se llama humuleno?
El humuleno toma su nombre del género Humulus, el lúpulo,
donde fue aislado e identificado por primera vez. El lúpulo es
también la planta más relacionada evolutivamente con el cannabis,
lo que explica la alta concentración de humuleno en ambas especies.

¿Qué terpenos acompañan al humuleno en los blends?
En los blends de Terpenoteca el humuleno trabaja siempre junto al
beta-cariofileno
como su compañero natural, con el
mirceno
como base terrosa y el
limoneno
o el terpinoleno
como terpenos cítricos complementarios.

Química

Clasificación: Sesquiterpeno monocíclico

Esqueleto base: Anillo de once miembros
(cicloundecano) con tres dobles enlaces y cuatro grupos metilo

Fórmula: C₁₅H₂₄ — anillo macrocíclico de once
carbonos con dobles enlaces en C-1,2; C-4,5 y C-8,9 en configuración
all-trans (E,E,E). Es el isómero monocíclico del
beta-cariofileno
— misma fórmula molecular, diferente estructura de anillo.

Biosíntesis: El humuleno se sintetiza a partir
del farnesilpirofosfato (FPP) mediante la humuleno sintasa, la misma
enzima que produce el
beta-cariofileno
en muchas plantas. Esta bifuncionalidad enzimática explica la
coexistencia casi universal de ambos sesquiterpenos en los mismos
aceites esenciales — cuando una planta produce cariofileno,
generalmente produce humuleno en proporción similar.

Relación con beta-cariofileno:
Humuleno y beta-cariofileno
son isómeros constitucionales — C₁₅H₂₄ en ambos casos, pero el
cariofileno tiene un esqueleto bicíclico (anillo de 9 + anillo de 4)
mientras el humuleno tiene un único anillo de 11 miembros.
Esta diferencia estructural explica sus distintos perfiles
aromáticos a pesar de compartir origen biosintético.

Referencia en PubChem:
CID 5281520