Limoneno

Nomenclatura:

PropiedadValor
NombreLimoneno
TipoMonoterpeno monocíclico
AromaCítrico intenso, limón y naranja fresca, limpio
Presencia naturalCáscaras de cítricos, enebro, romero, cannabis
Fórmula molecularC₁₀H₁₆
Punto claveEl terpeno cítrico más estudiado del mundo; segundo más abundante en cannabis

Nombre científico: (R)-(+)-Limoneno (d-limoneno, isómero natural predominante)

Nombres comunes: Limoneno, d-limoneno, p-menth-1,8-dieno

Sinónimos: (R)-(+)-Limoneno; d-Limoneno; 4-Isopropylidene-1-methylcyclohexene

Fórmula molecular: C₁₀H₁₆

Peso molecular: 136,23 g/mol

Número CAS: 5989-27-5 (d-limoneno)

Clasificación: Monoterpeno monocíclico

Sobre Limoneno:

El limoneno es un monoterpeno monocíclico de aroma cítrico intenso,
limpio y directo. Es el terpeno más representativo de los cítricos y uno
de los más estudiados en todo el reino vegetal. Su nombre hace referencia
al limón, aunque está presente en concentraciones elevadas en la cáscara
de todos los cítricos: naranja, lima, pomelo y mandarina.

¿Dónde se encuentra el limoneno?

  • Cáscara de limón (Citrus limon) — hasta el 70% del aceite esencial
  • Cáscara de naranja (Citrus sinensis)
  • Cáscara de pomelo (Citrus paradisi)
  • Cáscara de lima (Citrus aurantifolia)
  • Enebro (Juniperus communis)
  • Romero (Rosmarinus officinalis)
  • Cannabis — segundo terpeno más abundante en muchas variedades

En formulación de blends de terpenos, el limoneno es el terpeno cítrico
estructural por excelencia: define el carácter cítrico del perfil, proyecta
las notas de cabeza y actúa como modificador que eleva y aclara otros
terpenos más pesados. Terpenoteca lo incorpora en la mayoría de sus
formulaciones como terpeno cítrico principal o de soporte.

Categorías:

    Características

    Aspecto: Líquido incoloro

    Olor: Cítrico intenso, limón y naranja fresca,
    limpio y directo — nota de cabeza dominante

    Punto de ebullición: 176–177 °C (presión atmosférica)

    Densidad: ~0,840 g/mL

    Solubilidad: Prácticamente insoluble en agua;
    miscible en etanol, aceites vegetales y propilenglicol

    Estabilidad: Sensible a la oxidación — el d-limoneno
    oxidado puede causar sensibilización cutánea. Conservar en recipiente
    hermético oscuro, alejado del calor. Vida útil óptima: 12 meses en
    condiciones adecuadas.

    Índice de refracción: ~1,471–1,474

    Rotación óptica: [α]D +96° a +104° (d-limoneno)

    Sinergia

    El limoneno es el terpeno cítrico de referencia en formulación —
    casi cualquier perfil cítrico lo incluye como terpeno principal o de
    soporte. Sus sinergias más relevantes son:

    Mirceno:
    la combinación base de los perfiles cítricos. El limoneno define el
    carácter cítrico agudo; el mirceno le da cuerpo terroso y permanencia.
    Presente en casi todos los blends cítricos de Terpenoteca.

    Terpinoleno:
    el terpinoleno amplía el cítrico del limoneno con una dimensión herbal
    y fresca, produciendo perfiles más complejos que el limoneno solo.
    Combinación estructural en Lemon Haze y Super Lemon Haze.

    Beta-Cariofileno:
    el contrapunto especiado del cariofileno equilibra la agudeza cítrica
    del limoneno. Combinación frecuente en perfiles equilibrados donde
    se busca cítrico con carácter.

    Linalool:
    en blends cítrico-florales, el linalool suaviza la intensidad del
    limoneno con notas florales suaves. Combinación clásica en perfiles
    de bienestar con base cítrica.

    Valenceno:
    el valenceno aporta el fondo dulce-maduro que redondea la nota cítrica
    aguda del limoneno. Juntos producen un cítrico más parecido a la naranja
    fresca que al limón puro.

    Perfiles con este Terpeno

    El limoneno está presente en prácticamente todas las formulaciones
    de Terpenoteca. Es terpeno predominante o estructural en los siguientes
    blends:

    Lemon Kush:
    el limoneno es el terpeno dominante de este perfil — responsable
    del cítrico intenso y limpio que define el carácter de este blend.

    White Widow:
    alta concentración de limoneno que aporta el carácter cítrico fresco
    sobre la base terrosa del mirceno dominante.

    Orange Cookies:
    el limoneno define la nota cítrica de este blend, que el
    valenceno
    y el terpinoleno
    redondean hacia una naranja madura y compleja.

    Tangie:
    el limoneno es el terpeno cítrico principal de este perfil de naranja
    intensa, trabajando junto al terpinoleno para crear un cítrico
    brillante y expresivo.

    Lemon Haze:
    presente como terpeno cítrico de soporte que complementa al
    terpinoleno dominante.

    Super Lemon Haze:
    mismo rol que en Lemon Haze — cítrico de soporte que amplifica
    la expresión del perfil fresco-herbal.

    Energía – Efecto Séquito:
    el limoneno es uno de los terpenos principales de este blend
    funcional, aportando la nota cítrica activa y energizante que
    caracteriza este perfil.

    Enfoque – Efecto Séquito:
    el limoneno contribuye al perfil cítrico-fresco que sustenta
    la formulación de este blend.

    Bubblegum:
    el limoneno aporta la nota cítrica que equilibra el perfil
    frutal-dulce de este blend.

    Publicaciones

    Los siguientes estudios científicos respaldan la caracterización del limoneno:

    Propiedad estudiada: actividad antitumoral in vitro
    Contexto: estudio in vitro e in vivo en modelos animales
    sobre líneas celulares — no extrapolable a tratamiento en humanos
    sin ensayos clínicos
    Crowell, P.L. (1999). «Prevention and therapy of cancer by dietary
    monoterpenes». Journal of Nutrition, 129(3), 775S–778S.
    DOI: 10.1093/jn/129.3.775S

    Propiedad estudiada: actividad ansiolítica
    Contexto: estudio en modelos animales con administración
    por inhalación — no extrapolable a efectos en humanos sin ensayos clínicos
    Citado en: Russo, E.B. (2011). «Taming THC: potential cannabis synergy
    and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects».
    British Journal of Pharmacology, 163(7), 1344–1364.
    DOI: 10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x

    Propiedad estudiada: actividad antimicrobiana
    Contexto: estudio in vitro sobre bacterias y hongos
    patógenos aislados — no extrapolable a uso clínico
    Bakkali, F. et al. (2008). «Biological effects of essential oils — A review».
    Food and Chemical Toxicology, 46(2), 446–475.
    DOI: 10.1016/j.fct.2007.09.106

    Preguntas frecuentes sobre el limoneno

    ¿A qué huele el limoneno?
    El limoneno tiene un aroma cítrico intenso, limpio y directo que
    evoca la cáscara de limón recién rallada. Es la nota cítrica más
    pura y reconocible del universo de los terpenos — inequívoca,
    brillante y sin matices que compliquen su identificación.

    ¿Qué diferencia hay entre limoneno y terpinoleno?
    El limoneno es cítrico puro y directo — su nota es inequívocamente
    limón/naranja. El
    terpinoleno
    es más complejo: cítrico herbal con dimensiones frescas y florales.
    En formulación se complementan: el limoneno define el cítrico y el
    terpinoleno lo enriquece con profundidad.

    ¿El d-limoneno y el l-limoneno son lo mismo?
    No. Son enantiómeros — la misma fórmula molecular pero imagen especular.
    El d-limoneno (R)-(+) es el de aroma a limón, el más abundante en
    naturaleza y el que usan los blends de Terpenoteca. El l-limoneno
    (S)-(-) tiene un aroma más parecido a la trementina y es mucho menos
    frecuente en aplicaciones aromáticas.

    ¿Qué terpenos acompañan al limoneno en los blends?
    En los blends de Terpenoteca el limoneno trabaja principalmente con el
    mirceno
    como base, el
    terpinoleno
    como amplificador fresco y el
    beta-cariofileno
    como contrapunto especiado.

    Química

    Clasificación: Monoterpeno monocíclico

    Esqueleto base: p-Mentano con dos dobles enlaces
    — uno endocíclico en C-1,2 y uno exocíclico en C-8 (isopropylideno)

    Fórmula: C₁₀H₁₆ — anillo ciclohexánico con doble
    enlace endocíclico en C-1,2 y cadena isopropenilo en C-4.
    El carbono C-4 es el centro quiral que define los enantiómeros
    d-(R) y l-(S).

    Biosíntesis: El limoneno se sintetiza en las plantas
    a partir del geranilpirofosfato (GPP) mediante la limoneno sintasa,
    a través del intermediario α-terpinilo catión. La ciclación produce
    directamente el limoneno sin etapas adicionales — es uno de los
    monoterpenos cíclicos de biosíntesis más directa. La estereoselectividad
    de la enzima determina qué enantiómero se produce: la (4R)-limoneno
    sintasa produce d-limoneno y la (4S)-limoneno sintasa produce l-limoneno.

    Relación con otros terpenos: El limoneno es el
    precursor biosintético del
    terpineol,
    el cineol
    y otras series de monoterpenos oxigenados por acción de enzimas
    citocromo P450. Esta posición central en la red metabólica de los
    monoterpenos monocíclicos lo convierte en uno de los compuestos
    de mayor interés en ingeniería metabólica vegetal.

    Referencia en PubChem:
    CID 440917 (d-limoneno)

    Productos que lo contienen

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    Nomenclatura:

    PropiedadValor
    NombreLimoneno
    TipoMonoterpeno monocíclico
    AromaCítrico intenso, limón y naranja fresca, limpio
    Presencia naturalCáscaras de cítricos, enebro, romero, cannabis
    Fórmula molecularC₁₀H₁₆
    Punto claveEl terpeno cítrico más estudiado del mundo; segundo más abundante en cannabis

    Nombre científico: (R)-(+)-Limoneno (d-limoneno, isómero natural predominante)

    Nombres comunes: Limoneno, d-limoneno, p-menth-1,8-dieno

    Sinónimos: (R)-(+)-Limoneno; d-Limoneno; 4-Isopropylidene-1-methylcyclohexene

    Fórmula molecular: C₁₀H₁₆

    Peso molecular: 136,23 g/mol

    Número CAS: 5989-27-5 (d-limoneno)

    Clasificación: Monoterpeno monocíclico

    Sobre Limoneno:

    El limoneno es un monoterpeno monocíclico de aroma cítrico intenso,
    limpio y directo. Es el terpeno más representativo de los cítricos y uno
    de los más estudiados en todo el reino vegetal. Su nombre hace referencia
    al limón, aunque está presente en concentraciones elevadas en la cáscara
    de todos los cítricos: naranja, lima, pomelo y mandarina.

    ¿Dónde se encuentra el limoneno?

    • Cáscara de limón (Citrus limon) — hasta el 70% del aceite esencial
    • Cáscara de naranja (Citrus sinensis)
    • Cáscara de pomelo (Citrus paradisi)
    • Cáscara de lima (Citrus aurantifolia)
    • Enebro (Juniperus communis)
    • Romero (Rosmarinus officinalis)
    • Cannabis — segundo terpeno más abundante en muchas variedades

    En formulación de blends de terpenos, el limoneno es el terpeno cítrico
    estructural por excelencia: define el carácter cítrico del perfil, proyecta
    las notas de cabeza y actúa como modificador que eleva y aclara otros
    terpenos más pesados. Terpenoteca lo incorpora en la mayoría de sus
    formulaciones como terpeno cítrico principal o de soporte.

    Categorías: