Cineol (Eucaliptol)

dibujo de la molecula de alfa bisabolol terpenoteca

Nomenclatura:

PropiedadValor
NombreCineol (Eucaliptol)
TipoMonoterpeno cíclico (éter)
AromaEucalipto fresco, mentol, alcanfor limpio
Presencia naturalEucalipto, laurel, romero, salvia, cannabis
Fórmula molecularC₁₀H₁₈O
Punto claveÚnico éter monoterpénico cíclico; compuesto principal del aceite de eucalipto

Nombre científico: 1,8-Cineol; Eucaliptol

Nombres comunes: Cineol, eucaliptol, 1,8-cineol

Sinónimos: 1,8-Epoxy-p-menthane; Cajeputol;
p-Menth-8-eno-1,8-epóxido

Fórmula molecular: C₁₀H₁₈O

Peso molecular: 154,25 g/mol

Número CAS: 470-82-6

Clasificación: Monoterpenoide cíclico (éter monoterpénico)

Sobre Cineol (Eucaliptol):

El cineol, también conocido como eucaliptol o 1,8-cineol, es un
éter monoterpénico cíclico de aroma fresco, mentolado y alcanforado,
con el característico perfil del eucalipto. Es el único éter de uso
frecuente en el universo de los monoterpenos de aroma — la presencia
del oxígeno en forma de éter cíclico le otorga mayor estabilidad y
un perfil olfativo más limpio y persistente que los alcoholes o
cetonas terpénicas de aroma similar.

¿Dónde se encuentra el cineol?

  • Eucalipto (Eucalyptus globulus) — hasta el 85%
    del aceite esencial
  • Laurel (Laurus nobilis)
  • Romero (Rosmarinus officinalis)
  • Salvia (Salvia officinalis)
  • Cardamomo (Elettaria cardamomum)
  • Albahaca (Ocimum basilicum)
  • Diversas variedades de cannabis en concentraciones bajas

En formulación de blends de terpenos, el cineol actúa como
modificador fresco de alta intensidad. Una pequeña concentración
es suficiente para aportar una nota de eucalipto limpia y
penetrante que añade frescura y carácter herbal a perfiles
donde predominan terpenos más suaves o terrosos.

Categorías:

    Características

    Aspecto: Líquido incoloro de baja viscosidad

    Olor: Eucalipto fresco intenso, mentol limpio,
    alcanfor suave — aroma penetrante y persistente

    Punto de ebullición: 176–177 °C (presión atmosférica)

    Punto de fusión: 1–2 °C (puede solidificar en frío)

    Densidad: ~0,922 g/mL

    Solubilidad: Levemente soluble en agua (~0,35 g/L);
    miscible en etanol, aceites vegetales y propilenglicol

    Estabilidad: Muy estable — el enlace éter cíclico
    es resistente a la oxidación y la hidrólisis en condiciones normales.
    Es uno de los monoterpenoides más estables. Vida útil óptima:
    36 meses en condiciones adecuadas.

    Índice de refracción: ~1,455–1,459

    Su posible sinergia con el THC se ha vinculado en la bibliografía con el carácter vigorizante típico de las sativas — un ejemplo del principio conocido como efecto séquito.

    Sinergia

    El cineol actúa como modificador fresco de alta intensidad —
    su aroma penetrante de eucalipto transforma el perfil del
    blend incluso en proporciones pequeñas. Sus sinergias más
    relevantes son:

    Alfa-Pineno:
    combinación clásica en aceites frescos-herbales. El pineno
    aporta la nota resinosa aguda; el cineol la frescura de
    eucalipto. Juntos producen el perfil característico de los
    aceites respiratorios mentolados-resinosos.

    Limoneno:
    el limoneno aporta la chispa cítrica que eleva y aclara el
    perfil de eucalipto del cineol. Combinación presente en
    perfiles frescos donde se busca cítrico con carácter mentolado.

    Borneol:
    ambos comparten la familia fresca-alcanforada. El borneol
    aporta la nota balsámica-herbal; el cineol la frescura de
    eucalipto. Combinación frecuente en aceites de tipo medicinal.

    Isopulegol:
    el isopulegol aporta la nota mentolada suave que complementa
    la frescura de eucalipto del cineol. Combinación de frescores
    distintos que produce perfiles herbales-mentolados complejos.

    Beta-Pineno:
    el beta-pineno aporta frescura resinosa que amplía el perfil
    del cineol. En perfiles de tipo medicinal-fresco, esta
    combinación produce una frescura de gran complejidad.

    Perfiles con este Terpeno

    El cineol está presente en los siguientes blends de Terpenoteca,
    donde contribuye con su nota fresca de eucalipto:

    Energía – Efecto Séquito:
    el cineol es uno de los terpenos que define la nota fresca
    y activa de este blend funcional, aportando el carácter
    de eucalipto que contribuye a su perfil energizante.

    Enfoque – Efecto Séquito:
    el cineol contribuye con su frescura característica al
    perfil de este blend funcional.

    Orange Cookies:
    presente como modificador fresco que añade un contrapunto
    herbal-mentolado al perfil cítrico-dulce de este blend.

    Lemon Haze:
    presente en trazas aportando frescura herbal al perfil
    cítrico-fresco dominante.

    Super Lemon Haze:
    presente como modificador fresco dentro del perfil
    cítrico-herbal de este blend.

    Publicaciones

    Los siguientes estudios científicos respaldan la caracterización del cineol:

    Propiedad estudiada: actividad broncodilatadora
    y mucolítica
    Contexto: estudios clínicos en humanos con
    administración oral e inhalada — uno de los pocos terpenos
    con ensayos clínicos publicados; los efectos observados son
    sobre las vías respiratorias y no constituyen indicación
    terapéutica para los blends de Terpenoteca
    Juergens, U.R. et al. (2003). «The anti-inflammatory activity
    of L-menthol compared to mint oil in human monocytes in vitro:
    a novel perspective for its therapeutic use in inflammatory diseases».
    European Journal of Medical Research, 8(1), 26–31.
    PMID: 12584065

    Propiedad estudiada: actividad antiinflamatoria
    Contexto: estudio in vitro e in vivo — no
    extrapolable a efectos terapéuticos en humanos sin ensayos clínicos
    Santos, F.A. & Rao, V.S. (2000). «Antiinflammatory and antinociceptive
    effects of 1,8-cineole a terpenoid oxide present in many plant
    essential oils». Phytotherapy Research, 14(4), 240–244.
    DOI: 10.1002/ptr.573

    Propiedad estudiada: actividad antimicrobiana
    Contexto: estudio in vitro sobre bacterias
    y hongos patógenos aislados — no extrapolable a uso clínico
    Bakkali, F. et al. (2008). «Biological effects of essential oils — A review».
    Food and Chemical Toxicology, 46(2), 446–475.
    DOI: 10.1016/j.fct.2007.09.106

    Preguntas frecuentes sobre el cineol

    ¿A qué huele el cineol?
    El cineol tiene el aroma inconfundible del eucalipto — fresco,
    penetrante, mentolado y limpio, con un fondo alcanforado suave.
    Es uno de los aromas más reconocibles del mundo y está presente
    en productos respiratorios, dentales y cosméticos de uso cotidiano.

    ¿Cineol y eucaliptol son lo mismo?
    Sí. Cineol, eucaliptol y 1,8-cineol son el mismo compuesto —
    distintos nombres para la misma molécula. El nombre «eucaliptol»
    hace referencia a su fuente principal (el eucalipto); «1,8-cineol»
    describe su estructura química con el oxígeno en posición 1,8;
    y «cineol» es el nombre comercial más usado en industria.

    ¿El cineol es el mismo que el mentol?
    No. El mentol y el cineol tienen aromas frescos similares
    pero son moléculas completamente distintas. El mentol
    (C₁₀H₂₀O) es un alcohol; el cineol (C₁₀H₁₈O) es un éter.
    El cineol tiene aroma de eucalipto; el mentol de menta piperita.
    Ambos producen la sensación de frescor pero por mecanismos
    moleculares distintos.

    ¿Qué terpenos acompañan al cineol en los blends?
    En los blends de Terpenoteca el cineol aparece junto al
    limoneno
    y el beta-cariofileno
    en los blends de Efecto Séquito, donde su frescura de eucalipto
    contribuye al perfil activo y funcional del conjunto.

    Química

    Clasificación: Monoterpenoide cíclico (éter monoterpénico)

    Esqueleto base: p-Mentano con puente éter
    entre C-1 y C-8 (epóxido de menthano)

    Fórmula: C₁₀H₁₈O — anillo ciclohexánico con
    puente éter entre C-1 y C-8 que crea un sistema bicíclico con
    oxígeno. La simetría de la molécula (plano de simetría) la hace
    aquiral — no tiene enantiómeros, lo que simplifica su síntesis
    y análisis.

    Biosíntesis: El cineol se sintetiza a partir
    del geranilpirofosfato (GPP) mediante la 1,8-cineol sintasa,
    que cataliza la ciclación del α-terpinilo catión con captura
    del oxígeno para formar el puente éter. Es una de las pocas
    rutas biosintéticas que produce un éter terpénico directamente,
    sin pasar por un alcohol intermedio.

    Estabilidad del enlace éter: El enlace éter
    cíclico del cineol es notablemente estable frente a la oxidación
    y la hidrólisis en condiciones normales — más estable que los
    alcoholes o cetonas terpénicas de estructura similar. Esta
    estabilidad explica su larga vida útil y su amplio uso en
    aplicaciones farmacéuticas e industriales.

    Referencia en PubChem:
    CID 2758

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    Nomenclatura:

    PropiedadValor
    NombreCineol (Eucaliptol)
    TipoMonoterpeno cíclico (éter)
    AromaEucalipto fresco, mentol, alcanfor limpio
    Presencia naturalEucalipto, laurel, romero, salvia, cannabis
    Fórmula molecularC₁₀H₁₈O
    Punto claveÚnico éter monoterpénico cíclico; compuesto principal del aceite de eucalipto

    Nombre científico: 1,8-Cineol; Eucaliptol

    Nombres comunes: Cineol, eucaliptol, 1,8-cineol

    Sinónimos: 1,8-Epoxy-p-menthane; Cajeputol;
    p-Menth-8-eno-1,8-epóxido

    Fórmula molecular: C₁₀H₁₈O

    Peso molecular: 154,25 g/mol

    Número CAS: 470-82-6

    Clasificación: Monoterpenoide cíclico (éter monoterpénico)

    Sobre Cineol (Eucaliptol):

    El cineol, también conocido como eucaliptol o 1,8-cineol, es un
    éter monoterpénico cíclico de aroma fresco, mentolado y alcanforado,
    con el característico perfil del eucalipto. Es el único éter de uso
    frecuente en el universo de los monoterpenos de aroma — la presencia
    del oxígeno en forma de éter cíclico le otorga mayor estabilidad y
    un perfil olfativo más limpio y persistente que los alcoholes o
    cetonas terpénicas de aroma similar.

    ¿Dónde se encuentra el cineol?

    • Eucalipto (Eucalyptus globulus) — hasta el 85%
      del aceite esencial
    • Laurel (Laurus nobilis)
    • Romero (Rosmarinus officinalis)
    • Salvia (Salvia officinalis)
    • Cardamomo (Elettaria cardamomum)
    • Albahaca (Ocimum basilicum)
    • Diversas variedades de cannabis en concentraciones bajas

    En formulación de blends de terpenos, el cineol actúa como
    modificador fresco de alta intensidad. Una pequeña concentración
    es suficiente para aportar una nota de eucalipto limpia y
    penetrante que añade frescura y carácter herbal a perfiles
    donde predominan terpenos más suaves o terrosos.

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