Beta Pineno

dibujo de la molecula de alfa bisabolol terpenoteca

Nomenclatura:

PropiedadValor
NombreBeta-Pineno
TipoMonoterpeno bicíclico
AromaPino fresco agudo, menta verde, herbal, resina
Presencia naturalPino, albahaca, perejil, romero, cannabis
Fórmula molecularC₁₀H₁₆
Punto claveIsómero del alfa-pineno con doble enlace exocíclico; aroma más agudo y fresco que el alfa

Nombre científico: (-)-β-Pineno (isómero natural predominante)

Nombres comunes: Beta-pineno, β-pineno, nopineno

Sinónimos: (1R,5R)-(-)-β-Pineno; 6,6-Dimetil-2-metilenbiciclo[3.1.1]heptano;
Nopineno

Fórmula molecular: C₁₀H₁₆

Peso molecular: 136,23 g/mol

Número CAS: 127-91-3

Clasificación: Monoterpeno bicíclico (esqueleto pinano)

Sobre Beta Pineno:

El beta-pineno es un monoterpeno bicíclico de aroma fresco
y agudo, con notas características de pino verde, menta herbal
y resina. Es el isómero del
alfa-pineno
— misma fórmula molecular, mismo esqueleto bicíclico, pero con
el doble enlace en posición exocíclica (fuera del anillo) en
lugar de endocíclica. Esta diferencia estructural le otorga
un aroma más agudo, fresco y ligeramente mentolado que el
alfa-pineno.

¿Dónde se encuentra el beta-pineno?

  • Pino (Pinus spp.) — junto al alfa-pineno en
    el aceite esencial de aguarrás
  • Albahaca (Ocimum basilicum) — componente relevante
    del aroma de la hoja fresca
  • Perejil (Petroselinum crispum)
  • Romero (Rosmarinus officinalis)
  • Menta (Mentha spp.)
  • Cannabis — presente en numerosas variedades

En formulación de blends de terpenos, el beta-pineno actúa
como terpeno de nota de cabeza fresca-resinosa. Su aroma agudo
y limpio aporta la primera impresión de pino fresco al blend
y actúa como potenciador de los demás terpenos cítricos o
herbales presentes.

Categorías:

    Características

    Aspecto: Líquido incoloro

    Olor: Pino fresco agudo, menta verde, herbal,
    resina — nota de cabeza más aguda que el alfa-pineno

    Punto de ebullición: 164–166 °C (presión atmosférica)

    Densidad: ~0,872 g/mL

    Solubilidad: Prácticamente insoluble en agua;
    miscible en etanol, aceites vegetales y propilenglicol

    Estabilidad: Sensible a la oxidación — el doble
    enlace exocíclico es más reactivo que el endocíclico del
    alfa-pineno. Conservar en recipiente hermético oscuro,
    alejado del calor. Vida útil óptima: 12 meses en condiciones
    adecuadas.

    Índice de refracción: ~1,477–1,480

    Rotación óptica: [α]D -21° a -24° ((-)-β-pineno natural)

    Sinergia

    El beta-pineno actúa principalmente como terpeno de nota
    de cabeza resinosa-fresca. Sus sinergias más relevantes son:

    Alfa-Pineno:
    la combinación más natural — son isómeros que coexisten
    en todos los aceites esenciales de pino. El alfa-pineno
    aporta la nota resinosa más suave y balsámica; el beta-pineno
    la frescura más aguda y mentolada. Juntos producen el
    perfil completo de pino fresco que ninguno logra solo.

    Mirceno:
    el mirceno aporta la base terrosa que ancla el perfil
    fresco-resinoso del beta-pineno. Combinación presente
    en perfiles de cannabis donde ambos coexisten frecuentemente.

    Limoneno:
    el limoneno amplía la nota fresca del beta-pineno con su
    dimensión cítrica. En perfiles frescos-cítricos, esta
    combinación produce una apertura de gran vivacidad.

    Beta-Cariofileno:
    el contrapunto especiado del cariofileno equilibra y da
    cuerpo al perfil fresco del beta-pineno. Combinación
    frecuente en perfiles equilibrados con base resinosa
    y carácter especiado.

    Linalool:
    el linalool suaviza y da dimensión floral a la frescura
    resinosa del beta-pineno. En blends cítrico-florales,
    esta combinación aporta la transición entre lo fresco
    y lo floral.

    Perfiles con este Terpeno

    El beta-pineno está presente en prácticamente todas las
    formulaciones de Terpenoteca. Es terpeno predominante o
    relevante en los siguientes blends:

    Lemon Kush:
    el beta-pineno es uno de los terpenos estructurales de
    este perfil, aportando la nota resinosa-fresca que
    equilibra la intensidad cítrica del limoneno dominante.

    Tangie:
    el beta-pineno aporta la nota resinosa fresca que da
    profundidad y naturalidad al perfil de naranja intensa.

    White Widow:
    presente en alta concentración como terpeno resinoso-fresco
    que complementa la base terrosa del mirceno dominante.

    Orange Cookies:
    el beta-pineno aporta la nota de pino fresco que equilibra
    y da complejidad al perfil cítrico-dulce de este blend.

    Energía – Efecto Séquito:
    el beta-pineno es uno de los terpenos que define el
    carácter fresco y activo de este blend funcional.

    Enfoque – Efecto Séquito:
    presente como terpeno fresco-resinoso en la formulación
    de este blend.

    Calma – Efecto Séquito:
    el beta-pineno contribuye con su nota resinosa fresca
    al perfil de este blend funcional.

    Bubblegum:
    presente como terpeno resinoso de soporte en el perfil
    frutal-dulce de este blend.

    Lemon Haze:
    presente como modificador fresco-resinoso que añade
    complejidad al perfil cítrico-herbal dominante.

    Super Lemon Haze:
    mismo rol que en Lemon Haze — nota resinosa de soporte
    que enriquece el perfil.

    Publicaciones

    Los siguientes estudios científicos respaldan la caracterización del beta-pineno:

    Propiedad estudiada: actividad antibacteriana
    Contexto: estudio in vitro sobre bacterias
    patógenas aisladas — no extrapolable a uso clínico
    Dorman, H.J.D. & Deans, S.G. (2000). «Antimicrobial agents from
    plants: antibacterial activity of plant volatile oils».
    Journal of Applied Microbiology, 88(2), 308–316.
    DOI: 10.1046/j.1365-2672.2000.00969.x

    Propiedad estudiada: actividad broncodilatadora
    Contexto: estudio in vitro sobre músculo liso
    bronquial aislado — no extrapolable a efectos terapéuticos
    en humanos sin ensayos clínicos
    Russo, E.B. (2011). «Taming THC: potential cannabis synergy and
    phytocannabinoid-terpenoid entourage effects».
    British Journal of Pharmacology, 163(7), 1344–1364.
    DOI: 10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x

    Propiedad estudiada: caracterización en
    aceites esenciales de pino y cannabis
    Contexto: análisis comparativo de isómeros
    de pineno en coníferas y plantas aromáticas
    Bakkali, F. et al. (2008). «Biological effects of essential oils — A review».
    Food and Chemical Toxicology, 46(2), 446–475.
    DOI: 10.1016/j.fct.2007.09.106

    Preguntas frecuentes sobre el beta-pineno

    ¿A qué huele el beta-pineno?
    El beta-pineno tiene un aroma fresco y agudo con notas
    de pino verde, menta herbal y resina. Es más penetrante
    y menos balsámico que el
    alfa-pineno
    — su nota es más «verde» y menos «madera». En pino fresco,
    el beta-pineno es la nota más aguda e inmediata.

    ¿Qué diferencia hay entre alfa-pineno y beta-pineno?
    El alfa-pineno
    y el beta-pineno son isómeros — misma fórmula (C₁₀H₁₆),
    mismo esqueleto bicíclico, distinta posición del doble enlace.
    El alfa tiene el doble enlace dentro del anillo (endocíclico)
    — aroma más suave, balsámico y verde. El beta tiene el doble
    enlace fuera del anillo (exocíclico) — aroma más agudo,
    fresco y mentolado. En naturaleza siempre coexisten.

    ¿El beta-pineno es exclusivo del pino?
    No. Aunque es abundante en pinos, el beta-pineno se encuentra
    en albahaca, perejil, romero y cannabis. En albahaca fresca
    es uno de los responsables de la nota verde-herbal. En pino,
    coexiste siempre con el alfa-pineno.

    ¿Qué terpenos acompañan al beta-pineno en los blends?
    En los blends de Terpenoteca el beta-pineno trabaja siempre
    junto al
    alfa-pineno
    como su compañero natural, con el
    mirceno
    como base terrosa y el
    limoneno
    como amplificador cítrico.

    Química

    Clasificación: Monoterpeno bicíclico (esqueleto pinano)

    Esqueleto base: Pinano (biciclo[3.1.1]heptano)
    con doble enlace exocíclico en C-2 (grupo metileno =CH₂)

    Fórmula: C₁₀H₁₆ — sistema bicíclico pinano
    con doble enlace exocíclico en C-2. La diferencia clave con el
    alfa-pineno
    es la posición del doble enlace: endocíclico en C-1,2 en el alfa;
    exocíclico en C-2 en el beta. Esta diferencia explica sus
    distintos perfiles aromáticos y reactividades.

    Biosíntesis: El beta-pineno se sintetiza a
    partir del geranilpirofosfato (GPP) mediante la beta-pineno
    sintasa, a través del intermediario α-terpinilo catión. La
    enzima controla la pérdida de protón que determina si se
    forma el doble enlace endo (alfa-pineno) o exo (beta-pineno).
    Muchas plantas producen mezclas de ambos isómeros con la
    misma enzima bifuncional.

    Relación con el alfa-pineno:
    Alfa-Pineno
    y Beta-Pineno son isómeros constitucionales del mismo esqueleto
    bicíclico pinano. Coexisten en prácticamente todos los aceites
    esenciales donde aparece uno de los dos, y se interconvierten
    parcialmente a alta temperatura por isomerización térmica.

    Referencia en PubChem:
    CID 14896

    Productos que lo contienen

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    Nomenclatura:

    PropiedadValor
    NombreBeta-Pineno
    TipoMonoterpeno bicíclico
    AromaPino fresco agudo, menta verde, herbal, resina
    Presencia naturalPino, albahaca, perejil, romero, cannabis
    Fórmula molecularC₁₀H₁₆
    Punto claveIsómero del alfa-pineno con doble enlace exocíclico; aroma más agudo y fresco que el alfa

    Nombre científico: (-)-β-Pineno (isómero natural predominante)

    Nombres comunes: Beta-pineno, β-pineno, nopineno

    Sinónimos: (1R,5R)-(-)-β-Pineno; 6,6-Dimetil-2-metilenbiciclo[3.1.1]heptano;
    Nopineno

    Fórmula molecular: C₁₀H₁₆

    Peso molecular: 136,23 g/mol

    Número CAS: 127-91-3

    Clasificación: Monoterpeno bicíclico (esqueleto pinano)

    Sobre Beta Pineno:

    El beta-pineno es un monoterpeno bicíclico de aroma fresco
    y agudo, con notas características de pino verde, menta herbal
    y resina. Es el isómero del
    alfa-pineno
    — misma fórmula molecular, mismo esqueleto bicíclico, pero con
    el doble enlace en posición exocíclica (fuera del anillo) en
    lugar de endocíclica. Esta diferencia estructural le otorga
    un aroma más agudo, fresco y ligeramente mentolado que el
    alfa-pineno.

    ¿Dónde se encuentra el beta-pineno?

    • Pino (Pinus spp.) — junto al alfa-pineno en
      el aceite esencial de aguarrás
    • Albahaca (Ocimum basilicum) — componente relevante
      del aroma de la hoja fresca
    • Perejil (Petroselinum crispum)
    • Romero (Rosmarinus officinalis)
    • Menta (Mentha spp.)
    • Cannabis — presente en numerosas variedades

    En formulación de blends de terpenos, el beta-pineno actúa
    como terpeno de nota de cabeza fresca-resinosa. Su aroma agudo
    y limpio aporta la primera impresión de pino fresco al blend
    y actúa como potenciador de los demás terpenos cítricos o
    herbales presentes.

    Categorías: