Características

Aspecto: Líquido incoloro

Olor: Menta fresca, mentol suave, herbal limpio —
más fresco y menos alcanforado que la pulegona

Punto de ebullición: 212–213 °C (presión atmosférica)

Densidad: ~0,924 g/mL

Solubilidad: Prácticamente insoluble en agua;
miscible en etanol, aceites vegetales y propilenglicol

Estabilidad: Estable por su grupo alcohol saturado.
Conservar en recipiente hermético oscuro, alejado del calor.
Vida útil óptima: 18–24 meses en condiciones adecuadas.

Índice de refracción: ~1,471–1,474

Rotación óptica: [α]D -19° a -22° (isómero R natural)

Sinergia

El isopulegol actúa como modificador mentolado-fresco de baja
intensidad. Sus sinergias más relevantes en formulación son:

Pulegona:
relación biosintética directa — la pulegona es el precursor del
isopulegol. En formulación, la combinación produce un perfil
mentol-fresco complejo donde la pulegona aporta la nota alcanforada
intensa y el isopulegol la frescura más limpia y suave.

Cineol (Eucaliptol):
ambos comparten la familia aromática fresca-mentolada. La
combinación produce un perfil de frescura herbal compleja,
donde el cineol aporta el carácter eucalipto y el isopulegol
la nota mentolada suave.

Limoneno:
el limoneno amplifica la frescura del isopulegol con su nota
cítrica aguda. En perfiles cítrico-mentolados, esta combinación
produce un frescor limpio y brillante muy reconocible.

Terpinoleno:
el terpinoleno suma la dimensión herbal-fresca que complementa
el perfil mentolado del isopulegol, generando perfiles frescos
complejos con distintas capas aromáticas.

Linalool:
el linalool suaviza y da dimensión floral a la frescura mentolada
del isopulegol. Combinación presente en perfiles florales-frescos
donde se busca complejidad sin intensidad.

Perfiles con este Terpeno

El isopulegol está presente en los siguientes blends de Terpenoteca,
donde contribuye con su nota mentolada fresca y limpia:

Orange Cookies:
el isopulegol aporta una nota mentolada fresca que añade
complejidad al perfil cítrico-dulce de este blend.

Lemon Haze:
presente como modificador fresco que complementa el perfil
cítrico-herbal dominante.

Super Lemon Haze:
mismo rol que en Lemon Haze — nota mentolada de baja intensidad
que añade frescura herbal al perfil.

White Widow:
presente en trazas aportando frescura herbal al fondo
terroso-cítrico de este perfil clásico.

Amnesia:
presente como modificador de baja intensidad dentro del
perfil complejo de este blend.

Publicaciones

Los siguientes estudios científicos respaldan la caracterización del isopulegol:

Propiedad estudiada: actividad anticonvulsiva
Contexto: estudio en modelos animales — no extrapolable
a efectos terapéuticos en humanos sin ensayos clínicos
de Sousa, D.P. et al. (2009). «Anticonvulsant activity of isopulegol
in mice». Neuroscience Letters, 453(3), 150–154.
DOI: 10.1016/j.neulet.2009.02.024

Propiedad estudiada: actividad antioxidante
Contexto: estudio in vitro — no extrapolable a
efectos en humanos sin ensayos clínicos
Paviani, L.C. et al. (2012). «Fractionation of the extract from
Brazilian pepper tree leaves». Journal of Supercritical Fluids,
63, 50–56.
DOI: 10.1016/j.supflu.2011.12.010

Propiedad estudiada: biosíntesis del mentol —
rol del isopulegol como intermediario
Contexto: revisión bioquímica de la ruta
pulegona → isopulegol → mentol en plantas del género Mentha
Croteau, R. et al. (2005). «Biosynthesis of Monoterpenes:
Enantiospecific Isomerization of (+)-neo-Isopulegol by a
Pulegone Reductase». Archives of Biochemistry and Biophysics,
436(1), 146–153.
DOI: 10.1016/j.abb.2005.01.025

Preguntas frecuentes sobre el isopulegol

¿A qué huele el isopulegol?
El isopulegol tiene un aroma mentolado fresco y limpio, más suave
y menos intenso que la
pulegona.
Su nota es herbal y refrescante, sin las notas alcanforadas que
caracterizan a otros terpenos de la familia mentol.

¿El isopulegol es el mentol?
No. El isopulegol es el precursor directo del mentol —
por reducción enzimática del isopulegol se obtiene el mentol.
Son dos moléculas distintas: el isopulegol es un alcohol
insaturado (tiene un doble enlace) mientras que el mentol
es completamente saturado. El aroma del isopulegol es
mentolado pero más suave y herbal que el mentol puro.

¿Dónde está el isopulegol en la cadena del mentol?
La cadena biosintética completa es:
Pulegona →
Isopulegol → Mentol
El isopulegol es el eslabón intermedio — más fresco que la
pulegona y más herbal que el mentol final.

¿Qué terpenos acompañan al isopulegol en los blends?
En los blends de Terpenoteca el isopulegol aparece junto al
limoneno
y el terpinoleno
en perfiles cítrico-frescos, aportando la dimensión mentolada
herbal que añade complejidad sin dominar el perfil.

Química

Clasificación: Monoterpenoide monocíclico (alcohol monoterpénico)

Esqueleto base: p-Mentano con grupo hidroxilo en
C-3 y doble enlace exocíclico en C-8

Fórmula: C₁₀H₁₈O — anillo ciclohexánico con
grupo alcohol secundario en C-3 y cadena isopropenilo en C-8.
El carbono C-3 es quiral — el isómero (R) natural es el más
frecuente en fuentes vegetales.

Biosíntesis: El isopulegol se sintetiza en plantas
del género Mentha por reducción de la
pulegona
mediante la pulegona reductasa. Esta reacción es estereoselectiva —
la enzima produce preferentemente el isómero (R) natural.
El isopulegol es luego reducido por la isomentona reductasa para
dar mentol, completando la ruta biosintética de la menta.

Cadena biosintética del mentol:
Pulegona
→ Isopulegol → Mentol
Esta ruta es uno de los sistemas de biosíntesis de monoterpenos
más estudiados y con mayor relevancia industrial, ya que el mentol
es uno de los aromas más producidos y consumidos del mundo.

Referencia en PubChem:
CID 443159

Productos que lo contienen