Características

Aspecto: Líquido incoloro a levemente amarillento

Olor: Especiado intenso, clavo, pimienta negra,
amaderado resinoso — nota de fondo dominante y persistente

Punto de ebullición: 262–264 °C (presión atmosférica)

Densidad: ~0,902 g/mL

Solubilidad: Prácticamente insoluble en agua;
miscible en etanol, aceites vegetales y propilenglicol

Estabilidad: Moderadamente estable — el doble
enlace endocíclico del anillo de nueve miembros es susceptible
a oxidación (formando el
óxido de cariofileno).
Conservar en recipiente hermético oscuro, alejado del calor.
Vida útil óptima: 12–18 meses en condiciones adecuadas.

Índice de refracción: ~1,497–1,502

Sinergia

El beta-cariofileno es el terpeno de fondo especiado-resinoso
más versátil del universo terpénico. Sus sinergias más relevantes son:

Humuleno:
la sinergia más natural — son isómeros estructurales que
la misma enzima produce en muchas plantas. El cariofileno
aporta el carácter especiado más intenso y directo; el
humuleno la dimensión terrosa-amaderada más seca. En todos
los blends de Terpenoteca donde aparece uno, aparece el otro.

Mirceno:
el mirceno aporta la base terrosa que integra y suaviza
el carácter especiado del cariofileno. Combinación omnipresente
en perfiles de cannabis donde ambos son los terpenos de
mayor concentración.

Linalool:
la combinación más estudiada en el contexto del efecto séquito.
El cariofileno aporta el carácter especiado-resinoso; el
linalool la dimensión floral suave. Juntos construyen
los perfiles equilibrados de los blends de bienestar.

Limoneno:
el limoneno aporta la chispa cítrica que proyecta y
eleva el fondo especiado del cariofileno. Combinación
clave en perfiles donde se busca cítrico con carácter
y profundidad especiada.

Terpinoleno:
el terpinoleno aporta la frescura herbal-cítrica que
contrasta con el fondo especiado del cariofileno.
Combinación estructural en los perfiles sativa más
expresivos de Terpenoteca.

Publicaciones

Clasificación: Sesquiterpeno bicíclico

Esqueleto base: Cariofilano — sistema bicíclico
con anillo de nueve miembros fusionado con anillo de cuatro miembros
(ciclobutano)

Fórmula: C₁₅H₂₄ — el sistema bicíclico único
de los cariofilanos con doble enlace endocíclico en C-4,5 del
anillo de nueve miembros y doble enlace exocíclico en C-8
(metileno). La presencia del anillo de ciclobutano es una
característica estructural rara entre los sesquiterpenos naturales.

Biosíntesis: El beta-cariofileno se sintetiza
a partir del farnesilpirofosfato (FPP) mediante la cariofileno
sintasa (también llamada β-cariofileno sintasa). La ciclación
del FPP produce primero el cariofililo catión y luego el sistema
bicíclico por formación del anillo de ciclobutano. La misma
enzima produce tanto el cariofileno como el
humuleno
en muchas plantas.

Mecanismo de acción en CB2: El beta-cariofileno
se une selectivamente al receptor cannabinoide CB2 por su
geometría molecular complementaria al sitio de unión del
receptor. A diferencia del THC, no actúa sobre el CB1
(receptor central) — lo que explica la ausencia de efectos
psicoactivos. Este hallazgo convirtió al cariofileno en el
primer terpeno clasificado como «cannabinoide dietético»
(Gertsch et al., 2008).

Relación con el óxido de cariofileno:
Beta-Cariofileno + O₂ →
Óxido de Cariofileno
Esta oxidación ocurre espontáneamente durante el almacenamiento
y es la razón por la que el cannabis curado tiene un aroma
distinto al fresco.

Referencia en PubChem:
CID 5281515

Química

Clasificación: Sesquiterpeno bicíclico

Esqueleto base: Cariofilano — sistema bicíclico
con anillo de nueve miembros fusionado con anillo de cuatro miembros
(ciclobutano)

Fórmula: C₁₅H₂₄ — el sistema bicíclico único
de los cariofilanos con doble enlace endocíclico en C-4,5 del
anillo de nueve miembros y doble enlace exocíclico en C-8
(metileno). La presencia del anillo de ciclobutano es una
característica estructural rara entre los sesquiterpenos naturales.

Biosíntesis: El beta-cariofileno se sintetiza
a partir del farnesilpirofosfato (FPP) mediante la cariofileno
sintasa (también llamada β-cariofileno sintasa). La ciclación
del FPP produce primero el cariofililo catión y luego el sistema
bicíclico por formación del anillo de ciclobutano. La misma
enzima produce tanto el cariofileno como el
humuleno
en muchas plantas.

Mecanismo de acción en CB2: El beta-cariofileno
se une selectivamente al receptor cannabinoide CB2 por su
geometría molecular complementaria al sitio de unión del
receptor. A diferencia del THC, no actúa sobre el CB1
(receptor central) — lo que explica la ausencia de efectos
psicoactivos. Este hallazgo convirtió al cariofileno en el
primer terpeno clasificado como «cannabinoide dietético»
(Gertsch et al., 2008).

Relación con el óxido de cariofileno:
Beta-Cariofileno + O₂ →
Óxido de Cariofileno
Esta oxidación ocurre espontáneamente durante el almacenamiento
y es la razón por la que el cannabis curado tiene un aroma
distinto al fresco.

Referencia en PubChem:
CID 5281515