Características

Aspecto: Sólido cristalino blanco a temperatura
ambiente (punto de fusión ~63–64 °C); líquido incoloro por encima
de ese punto

Olor: Terroso seco, especiado suave, madera,
clavo tenue — aroma más discreto que el beta-cariofileno

Punto de fusión: 63–64 °C

Punto de ebullición: ~130 °C a 0.3 mmHg

Densidad: ~1,007 g/mL (líquido)

Solubilidad: Prácticamente insoluble en agua;
miscible en etanol, aceites vegetales y propilenglicol

Estabilidad: Más estable que el beta-cariofileno
por la ausencia del doble enlace reactivo. El anillo epóxido es
susceptible a apertura en condiciones ácidas. Vida útil óptima:
24–36 meses en condiciones adecuadas.

Índice de refracción: ~1,497–1,501 (líquido)

Sinergia

El óxido de cariofileno actúa como terpenoide de fondo
terroso-especiado de alta persistencia y estabilidad.
Sus sinergias más relevantes son:

Beta-Cariofileno:
relación directa — el óxido es el producto de oxidación del
cariofileno. En formulación, la combinación produce un perfil
especiado de mayor complejidad y estabilidad: el cariofileno
aporta la nota aguda y el óxido la dimensión más seca y persistente.

Humuleno:
ambos son sesquiterpenos de fondo terroso-amaderado. El humuleno
aporta el carácter de lúpulo especiado; el óxido la dimensión
más seca y terrosa. Combinación que produce bases de gran
profundidad y naturalidad.

Mirceno:
el mirceno aporta la base terrosa que integra y amplía el
perfil especiado del óxido. En blends de fondo denso, esta
combinación produce una base muy persistente y natural.

Nerolidol:
ambos son terpenoides oxigenados de alto peso molecular y
gran persistencia. El nerolidol aporta la nota floral-amaderada;
el óxido la dimensión terrosa-especiada. Juntos construyen
bases de gran densidad.

Linalool:
el linalool aporta la nota floral suave que contrasta y
equilibra el perfil terroso-especiado seco del óxido,
generando perfiles más equilibrados y complejos.

Publicaciones

Los siguientes estudios científicos respaldan la caracterización del óxido de cariofileno:

Propiedad estudiada: actividad antifúngica
Contexto: estudio in vitro sobre hongos
patógenos aislados — el óxido de cariofileno es uno de los
terpenoides más activos contra hongos en esta clase de estudios;
no extrapolable a uso clínico
Nakamura, C.V. et al. (2004). «In vitro activity of essential oil
from Ocimum gratissimum L. against four Candida species».
Research in Microbiology, 155(7), 579–586.
DOI: 10.1016/j.resmic.2004.04.004

Propiedad estudiada: actividad antiinflamatoria
Contexto: estudio in vivo en modelos animales —
no extrapolable a efectos terapéuticos en humanos sin ensayos clínicos
Fernandes, E.S. et al. (2007). «Anti-inflammatory effects of compounds
alpha-humulene and (−)-trans-caryophyllene isolated from the essential
oil of Cordia verbenacea». European Journal of Pharmacology,
569(3), 228–236.
DOI: 10.1016/j.ejphar.2007.05.044

Propiedad estudiada: rol como marcador
químico del cannabis curado y detección canina
Contexto: análisis forense y botánico sobre
la composición terpénica del cannabis seco; el óxido de
cariofileno es identificado como el compuesto primario
detectado por perros entrenados
Russo, E.B. (2011). «Taming THC: potential cannabis synergy and
phytocannabinoid-terpenoid entourage effects».
British Journal of Pharmacology, 163(7), 1344–1364.
DOI: 10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x

Preguntas frecuentes sobre el óxido de cariofileno

¿A qué huele el óxido de cariofileno?
El óxido de cariofileno tiene un aroma más seco, terroso y
discreto que el
beta-cariofileno.
Sus notas son terrosas-especiadas con un fondo de madera y
clavo muy tenue. Es un terpeno de fondo — no domina el perfil
sino que aporta persistencia y naturalidad.

¿Por qué los perros detectan el óxido de cariofileno?
El óxido de cariofileno es el terpenoide predominante en el
cannabis seco y curado — el beta-cariofileno fresco se oxida
gradualmente durante el secado. Los perros entrenados en
detección de cannabis reconocen su aroma característico,
no el THC ni el CBD que son prácticamente inodoros.

¿El óxido de cariofileno y el beta-cariofileno son lo mismo?
No. El
beta-cariofileno
(C₁₅H₂₄) es el hidrocarburo; el óxido de cariofileno
(C₁₅H₂₄O) es su producto de oxidación con un anillo
epóxido adicional. El cariofileno tiene doble enlace reactivo;
el óxido no — lo que lo hace más estable pero con un
perfil aromático más discreto.

¿Qué terpenos acompañan al óxido de cariofileno en los blends?
En los blends de Terpenoteca el óxido de cariofileno aparece
siempre junto a su precursor el
beta-cariofileno
y al humuleno,
formando el trío de sesquiterpenos especiado-terrosos de fondo.

Química

<p><strong>Clasificación:</strong> Sesquiterpenoide oxigenado (epóxido bicíclico)</p>
<p><strong>Esqueleto base:</strong> Cariofilano con anillo epóxido
en el doble enlace endocíclico del anillo de nueve miembros</p>
<p><strong>Fórmula:</strong> C₁₅H₂₄O — el sistema bicíclico del
<a href=»https://terpenoteca.com/terpenoteca/beta-cariofileno/»>beta-cariofileno</a>
con un anillo epóxido adicional en C-1,2 del anillo de nueve
miembros. El doble enlace endocíclico del cariofileno, más
reactivo que el exocíclico, es el sitio de oxidación preferente.</p>

<p><strong>Formación — oxidación del beta-cariofileno:</strong><br>
El óxido de cariofileno se forma principalmente por dos vías:<br>
1) Oxidación espontánea del
<a href=»https://terpenoteca.com/terpenoteca/beta-cariofileno/»>beta-cariofileno</a>
por el oxígeno del aire durante el almacenamiento o curado.<br>
2) Oxidación enzimática en plantas por citocromos P450
específicos.<br>
Esta doble vía de formación explica su abundancia en cannabis
curado — el secado oxida progresivamente el cariofileno fresco.</p>

<p><strong>Reactividad del epóxido:</strong> El anillo epóxido
del óxido de cariofileno puede abrirse en condiciones ácidas
o con nucleófilos, generando una serie de productos secundarios
como el cariofilenol y otros terpenoides oxigenados.
Esta reactividad es relevante en estudios de metabolismo
y biotransformación.</p>

<p>Referencia en PubChem:
<a href=»https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5281020″ target=»_blank» rel=»noopener»>CID 5281020</a></p>