
Nomenclatura:
| Propiedad | Valor |
|---|---|
| Nombre | Nerolidol |
| Tipo | Sesquiterpeno (alcohol) |
| Aroma | Floral suave, madera fresca, corteza, frutal verde |
| Presencia natural | Neroli, jazmín, lavanda, árbol de té, cannabis |
| Fórmula molecular | C₁₅H₂₆O |
| Punto clave | Sesquiterpeno de fondo floral y gran persistencia; existe en isómeros cis y trans |
Nombre científico: Nerolidol; 3,7,11-trimetil-1,6,10-dodecatrien-3-ol
Nombres comunes: Nerolidol, peruviol
Sinónimos: (E)-Nerolidol (trans); (Z)-Nerolidol (cis); Peruviol; 3,7,11-Trimetildodeca-1,6,10-trien-3-ol
Fórmula molecular: C₁₅H₂₆O
Peso molecular: 222,37 g/mol
Número CAS: 7212-44-4 (trans) / 3790-78-1 (cis)
Clasificación: Sesquiterpenoide acíclico (alcohol sesquiterpénico)
Sobre Nerolidol:
El nerolidol es un alcohol sesquiterpénico acíclico de aroma floral suave
y complejo, con notas de madera fresca, corteza húmeda y un fondo frutal
verde. Su nombre proviene del neroli, el aceite esencial de la flor del
naranjo amargo donde fue identificado, aunque su perfil olfativo es más
apagado y terroso que el del
nerol
al que hace referencia.
¿Dónde se encuentra el nerolidol?
- Neroli (flor de naranjo amargo, Citrus aurantium)
- Jazmín (Jasminum spp.)
- Lavanda (Lavandula angustifolia)
- Árbol de té (Melaleuca alternifolia)
- Jengibre (Zingiber officinale)
- Lemongrass (Cymbopogon citratus)
- Diversas variedades de cannabis, especialmente en perfiles indica
En formulación de blends de terpenos, el nerolidol actúa como fijador
y terpeno de fondo: ancla las notas más volátiles, prolonga la persistencia
del aroma y aporta una base floral-amaderada que da profundidad al conjunto.
Su mayor peso molecular respecto a los monoterpenos le otorga menor
volatilidad y mayor permanencia en el perfil.
Categorías:
-
[each categoria_de_terpenoteca)]
- Analgésico [/each]
Características
Aspecto: Líquido incoloro a levemente amarillento,
viscoso
Olor: Floral suave, madera fresca, corteza húmeda,
frutal verde — nota de fondo con gran persistencia
Punto de ebullición: 276–277 °C (presión atmosférica)
Densidad: ~0,877 g/mL
Solubilidad: Prácticamente insoluble en agua; miscible
en etanol, aceites vegetales y propilenglicol
Estabilidad: Más estable que los monoterpenos por su
mayor peso molecular. El isómero trans es más estable que el cis.
Conservar en recipiente hermético oscuro, alejado del calor.
Vida útil óptima: 18–24 meses en condiciones adecuadas.
Índice de refracción: ~1,480–1,484
Sinergia
El nerolidol actúa principalmente como fijador y terpeno de fondo
en sistemas terpénicos complejos. Sus sinergias más relevantes son:
Linalool:
combinación floral clásica de gran persistencia. El linalool aporta
la nota floral fresca de cabeza y corazón; el nerolidol la fija y
prolonga en el fondo. Juntos producen perfiles florales de larga
duración y gran naturalidad.
Beta-Cariofileno:
ambos son sesquiterpenos de fondo y alta persistencia. El cariofileno
aporta el carácter especiado-terroso; el nerolidol la dimensión
floral-amaderada. Combinación frecuente en perfiles indica complejos
donde se busca base resinosa con suavidad floral.
Mirceno:
el mirceno aporta la base terrosa que ancla el perfil floral del
nerolidol. En proporciones equilibradas, esta combinación produce
bases de gran profundidad y permanencia.
Nerol:
relación aromática y biosintética directa. El nerol (C₁₀) aporta
la nota floral fresca de cabeza; el nerolidol (C₁₅) la fija en el
fondo. La combinación produce un perfil floral completo con proyección
y permanencia.
Geraniol:
el geraniol aporta la nota de rosa dulce que el nerolidol prolonga
y profundiza con su fondo amaderado. Combinación frecuente en
fragancias florales de alta tenacidad.
Publicaciones
Los siguientes estudios científicos respaldan la caracterización del nerolidol:
Propiedad estudiada: actividad antiparasitaria
Contexto: estudio in vitro e in vivo en modelos animales
sobre Plasmodium falciparum (malaria) y Leishmania —
no extrapolable a tratamiento en humanos sin ensayos clínicos
Lopes, N.P. et al. (1999). «Antimalarial use of volatile oil from leaves
of Virola surinamensis (Rol.) Warb. by Waiãpi Amazon Indians».
Journal of Ethnopharmacology, 67(3), 313–319.
DOI: 10.1016/S0378-8741(99)00072-7
Propiedad estudiada: actividad sedante y ansiolítica
Contexto: estudio en modelos animales — no extrapolable
a efectos en humanos sin ensayos clínicos
Binet, L. et al. (1972). «Recherches sur les propriétés pharmacodynamiques
du nerolidol». Annales Pharmaceutiques Françaises, 30(6), 611–616.
PMID: 4660634
Propiedad estudiada: actividad antifúngica
Contexto: estudio in vitro sobre hongos patógenos
aislados — no extrapolable a uso clínico
Nakamura, C.V. et al. (2004). «In vitro activity of essential oil
from Ocimum gratissimum L. against four Candida species».
Research in Microbiology, 155(7), 579–586.
DOI: 10.1016/j.resmic.2004.04.004
Preguntas frecuentes sobre el nerolidol
¿A qué huele el nerolidol?
El nerolidol tiene un aroma floral suave y apagado, con notas de madera
fresca, corteza húmeda y un fondo frutal verde. No es un terpeno de
nota de cabeza — actúa en el fondo del perfil, aportando persistencia
y profundidad sin protagonismo directo.
¿Qué diferencia hay entre nerolidol y nerol?
Aunque comparten nombre y familia olfativa, son moléculas muy distintas.
El nerol
(C₁₀H₁₈O) es un monoterpeno de aroma floral fresco y cítrico;
el nerolidol (C₁₅H₂₆O) es un sesquiterpeno de aroma más suave,
amaderado y persistente. El nerolidol tiene un 50% más de carbonos
y una presencia aromática mucho más discreta pero duradera.
¿El nerolidol es cis o trans?
Existe en dos isómeros geométricos — cis (Z) y trans (E) — que coexisten
en la mayoría de los aceites esenciales. El isómero trans es el más
abundante y el más utilizado en formulación de aromas por su mayor
estabilidad y su perfil olfativo ligeramente más limpio.
¿Qué terpenos acompañan al nerolidol en los blends?
En los blends de Terpenoteca, el nerolidol trabaja como fijador junto
al beta-cariofileno
y el mirceno
en la base de perfiles complejos, prolongando la expresión aromática
de los terpenos más volátiles del conjunto.
Química
Clasificación: Sesquiterpenoide acíclico (alcohol sesquiterpénico)
Esqueleto base: Cadena farnesánica de 15 carbonos con
tres dobles enlaces y grupo hidroxilo terciario en C-3
Fórmula: C₁₅H₂₆O — cadena acíclica con grupo
hidroxilo terciario en C-3, dobles enlaces en C-1,2; C-6,7 y C-10,11.
Existe en isómeros cis (Z) y trans (E) según la geometría del doble
enlace C-6,7.
Biosíntesis: El nerolidol se sintetiza en las plantas
a partir del farnesilpirofosfato (FPP) mediante la nerolidol sintasa.
El FPP es el precursor común de todos los sesquiterpenos — la misma
molécula que da origen al
beta-cariofileno,
el humuleno
y el valenceno.
La especificidad de la nerolidol sintasa por la conformación del FPP
determina qué isómero (cis o trans) se produce en cada planta.
Relación con otros terpenos:
Nerol (C₁₀) +
isopentenilpirofosfato → Nerolidol (C₁₅)
FPP → Nerolidol (ruta directa por nerolidol sintasa)
Nerolidol → Óxido de nerolidol (por oxidación enzimática)
Referencia en PubChem:
CID 5284507 (trans-nerolidol)


