
Nomenclatura:
| Propiedad | Valor |
|---|---|
| Nombre | Nerol |
| Tipo | Monoterpeno (alcohol) |
| Aroma | Floral suave, rosa fresca, cítrico dulce, neroli |
| Presencia natural | Neroli, citronela, lúpulo, jengibre, cannabis |
| Fórmula molecular | C₁₀H₁₈O |
| Punto clave | Isómero cis del geraniol — mismo aroma, distinta geometría molecular |
Nombre científico: (Z)-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol
Nombres comunes: Nerol, cis-geraniol
Sinónimos: (Z)-Geraniol; cis-3,7-Dimetil-2,6-octadienol; β-Geraniol
Fórmula molecular: C₁₀H₁₈O
Peso molecular: 154,25 g/mol
Número CAS: 106-25-2
Clasificación: Monoterpenoide acíclico (alcohol monoterpénico)
Sobre Nerol:
El nerol es un alcohol monoterpénico acíclico de aroma floral dulce y
suave, con notas de rosa fresca, neroli y un fondo cítrico delicado.
Es el isómero cis del
geraniol —
comparten fórmula molecular idéntica pero difieren en la geometría del
doble enlace C-2,3, lo que le otorga al nerol un aroma ligeramente
más fresco y menos dulce que su isómero trans.
¿Dónde se encuentra el nerol?
- Neroli (aceite esencial de flor de naranjo amargo, Citrus aurantium)
— de donde toma su nombre - Citronela (Cymbopogon nardus)
- Lúpulo (Humulus lupulus)
- Jengibre (Zingiber officinale)
- Petitgrain y otras esencias de cítricos
- Diversas variedades de cannabis en concentraciones bajas
En la industria de perfumería, el nerol es un componente clásico de
fragancias florales tipo neroli y rosa. En formulación de blends de
terpenos, aporta una nota floral fresca y cítrica de gran delicadeza
que complementa sin competir con terpenos florales más intensos como
el geraniol
o el linalool.
Categorías:
-
[each categoria_de_terpenoteca)]
- Analgésico [/each]
Características
Aspecto: Líquido incoloro a levemente amarillento
Olor: Floral suave, rosa fresca, neroli, cítrico dulce
y delicado — más fresco y menos dulce que el geraniol
Punto de ebullición: 225–227 °C (presión atmosférica)
Densidad: ~0,876 g/mL
Solubilidad: Prácticamente insoluble en agua; miscible
en etanol, aceites vegetales y propilenglicol
Estabilidad: El isómero cis es menos estable que el
geraniol (trans) y tiende a isomerizarse con el tiempo. Conservar en
recipiente hermético oscuro a temperatura fresca. Vida útil óptima:
12–18 meses en condiciones adecuadas.
Índice de refracción: ~1,472–1,478
Sinergia
El nerol es un terpeno de nota de corazón floral que trabaja mejor
en combinación con otros terpenos que le aporten base y proyección.
Sus sinergias más relevantes son:
Geraniol:
la combinación más natural — son isómeros del mismo compuesto. Juntos
producen un perfil floral de rosa-neroli más rico y complejo que cada
uno por separado, con el geraniol aportando dulzura y el nerol frescura.
Linalool:
combinación floral clásica en perfumería. El linalool aporta lavanda y
cítrico floral; el nerol suma rosa fresca y neroli. Juntos construyen
perfiles florales de gran complejidad y naturalidad.
Limoneno:
el limoneno proyecta y amplifica la nota cítrica que subyace en el
perfil del nerol. Combinación frecuente en fragancias tipo neroli donde
se busca un floral con chispa cítrica.
Beta-Cariofileno:
el contrapunto especiado del cariofileno da carácter y profundidad al
perfil floral delicado del nerol, generando blends más complejos y
menos unidimensionales.
Nerolidol:
relación aromática directa — el nerolidol es el sesquiterpeno que
comparte familia olfativa con el nerol. Juntos construyen perfiles
florales con gran persistencia y profundidad, la nota fresca del nerol
se ancla en el fondo amaderado-floral del nerolidol.
Publicaciones
Los siguientes estudios científicos respaldan la caracterización del nerol:
Propiedad estudiada: actividad antimicrobiana
Contexto: estudio in vitro sobre bacterias y hongos
patógenos aislados — no extrapolable a uso clínico en humanos
Trombetta, D. et al. (2005). «Mechanisms of antibacterial action of
three monoterpenes». Antimicrobial Agents and Chemotherapy,
49(6), 2474–2478.
DOI: 10.1128/AAC.49.6.2474-2478.2005
Propiedad estudiada: actividad antioxidante comparativa
entre nerol y geraniol
Contexto: estudio in vitro — los resultados permiten
comparar los dos isómeros pero no son extrapolables a efectos en humanos
Zengin, G. et al. (2017). «Chemical characterization and biological
activities of extracts from three Salvia species».
Industrial Crops and Products, 98, 123–131.
DOI: 10.1016/j.indcrop.2017.01.024
Propiedad estudiada: biosíntesis y isomería con geraniol
Contexto: revisión de la ruta biosintética de los
alcoholes monoterpénicos acíclicos en plantas aromáticas
Dudareva, N. et al. (2013). «Biosynthesis, Function and Metabolic
Engineering of Plant Volatile Organic Compounds».
New Phytologist, 198(1), 16–32.
DOI: 10.1111/nph.12145
Preguntas frecuentes sobre el nerol
¿A qué huele el nerol?
El nerol tiene un aroma floral suave y fresco con notas de rosa fresca,
neroli y un fondo cítrico delicado. Es ligeramente más fresco y menos
dulce que el
geraniol,
su isómero trans, con quien comparte familia olfativa.
¿Qué diferencia hay entre nerol y geraniol?
Nerol y geraniol
son isómeros geométricos — tienen la misma fórmula molecular (C₁₀H₁₈O)
pero distinta configuración espacial en el doble enlace C-2,3. El geraniol
es el isómero trans (E) y tiene un aroma más dulce y afrutado; el nerol
es el isómero cis (Z) y resulta más fresco y menos intenso. En la
naturaleza frecuentemente coexisten en el mismo aceite esencial.
¿Por qué se llama nerol?
El nerol toma su nombre del aceite de neroli, obtenido de las flores
del naranjo amargo (Citrus aurantium), donde fue aislado e
identificado por primera vez. El neroli es uno de los aceites esenciales
más apreciados en perfumería clásica.
¿El nerol y el nerolidol son el mismo compuesto?
No. El nerol (C₁₀H₁₈O) es un monoterpeno y el
nerolidol
(C₁₅H₂₆O) es un sesquiterpeno. Comparten familia olfativa floral
y nombre por origen histórico, pero son moléculas distintas con
propiedades físicas y
Química
Clasificación: Monoterpenoide acíclico (alcohol monoterpénico)
Esqueleto base: Cadena isoprénica de 10 carbonos con
dos dobles enlaces y grupo hidroxilo terminal
Fórmula: C₁₀H₁₈O — cadena acíclica con doble enlace
cis (Z) en C-2,3, doble enlace en C-6,7 y grupo alcohol primario en C-1.
La configuración cis del doble enlace proximal es la única diferencia
estructural con el geraniol (trans/E).
Biosíntesis: El nerol se sintetiza en las plantas a
partir del geranilpirofosfato (GPP) por isomerización del geraniol
mediada por la geraniol isomerasa. Esta conversión enzimática es
reversible — en muchas plantas los dos isómeros se interconvierten
según las condiciones celulares, lo que explica su frecuente coexistencia
en aceites esenciales. El nerol puede además ser precursor del
nerolidol
por condensación con una unidad de isopentenilpirofosfato.
Relación con otros terpenos:
Nerol ⇌ Geraniol
(isomerización enzimática reversible)
Nerol → Nerolidol
(elongación de cadena C₁₀ → C₁₅)
Referencia en PubChem:
CID 643820


