Canfeno

Nomenclatura:

PropiedadValor
NombreCanfeno
TipoMonoterpeno bicíclico
AromaAlcanfor suave, pino, herbal húmedo, cedro
Presencia naturalJengibre, nuez moscada, canela, pino, cannabis
Fórmula molecularC₁₀H₁₆
Punto claveMonoterpeno sólido a temperatura ambiente; segundo terpeno más abundante en aceite esencial de jengibre

Nombre científico: (1R,4R)-(+)-Canfeno; 2,2-Dimetil-3-metilenbiciclo[2.2.1]heptano

Nombres comunes: Canfeno, camfeno, camphene

Sinónimos: 2,2-Dimetil-3-metilenbiciclo[2.2.1]heptano;
3,3-Dimetil-2-metilennorcanfano

Fórmula molecular: C₁₀H₁₆

Peso molecular: 136,23 g/mol

Número CAS: 79-92-5

Clasificación: Monoterpeno bicíclico (esqueleto bornano)

Sobre Canfeno:

El canfeno es un monoterpeno bicíclico de aroma alcanforado suave,
con notas de pino húmedo y cedro. Es uno de los pocos monoterpenos
que es sólido a temperatura ambiente — sus cristales blancos son
característicos y se volatilizan con facilidad, liberando el aroma.
Junto al
alfa-pineno,
es uno de los componentes principales del aceite esencial de jengibre
y aparece frecuentemente en aceites de especias y coníferas.

¿Dónde se encuentra el canfeno?

  • Jengibre (Zingiber officinale) — segundo terpeno
    más abundante en el aceite esencial
  • Nuez moscada (Myristica fragrans)
  • Canela (Cinnamomum verum)
  • Pino (Pinus spp.)
  • Abeto (Abies spp.)
  • Diversas variedades de cannabis en concentraciones bajas

En formulación de blends de terpenos, el canfeno actúa como
modificador amaderado-alcanforado de baja intensidad. Su aroma
suave y seco aporta una dimensión de especias y pino húmedo que
añade complejidad a perfiles terrosos o resinosos sin dominarlos.

Categorías:

Características

Aspecto: Sólido cristalino blanco a temperatura
ambiente (punto de fusión ~51–52 °C); líquido incoloro por encima
de ese punto. Se sublima con facilidad a temperatura ambiente.

Olor: Alcanfor suave, pino húmedo, cedro,
herbal seco — nota discreta pero persistente

Punto de fusión: 51–52 °C

Punto de ebullición: 159–161 °C (presión atmosférica)

Densidad: ~0,842 g/mL (líquido)

Solubilidad: Prácticamente insoluble en agua;
miscible en etanol, aceites vegetales y propilenglicol

Estabilidad: Estable por su estructura bicíclica
saturada sin grupos funcionales reactivos. Tiende a sublimar —
conservar bien sellado. Vida útil óptima: 24–36 meses en
condiciones adecuadas.

Índice de refracción: ~1,460–1,464 (líquido)

Sinergia

El canfeno actúa como modificador amaderado-alcanforado sutil
en sistemas terpénicos. Sus sinergias más relevantes son:

Alfa-Pineno:
combinación natural — coexisten en aceites de pino y jengibre.
El pineno aporta la nota resinosa aguda; el canfeno la
dimensión alcanforada húmeda más suave. Juntos producen
un perfil de pino complejo con mayor profundidad.

Borneol:
ambos derivan del mismo esqueleto bornano. El borneol aporta
la nota balsámica más intensa; el canfeno la versión más seca
y discreta. Combinación frecuente en aceites de especias
con perfil herbal-alcanforado.

Beta-Pineno:
el beta-pineno amplía el perfil resinoso del canfeno con
su nota fresca aguda. Combinación presente en aceites
esenciales de coníferas.

Mirceno:
el mirceno aporta la base terrosa que ancla el perfil
alcanforado-amaderado del canfeno. En perfiles de fondo
denso, esta combinación produce bases de gran naturalidad.

Beta-Cariofileno:
el contrapunto especiado del cariofileno complementa y
amplía la nota alcanforada del canfeno, generando perfiles
amaderado-especiados complejos.

Publicaciones

Los siguientes estudios científicos respaldan la caracterización del canfeno:

Propiedad estudiada: actividad antioxidante
Contexto: estudio in vitro comparativo de
monoterpenos de aceite de jengibre — no extrapolable a
efectos en humanos sin ensayos clínicos
Aeschbach, R. et al. (1994). «Antioxidant actions of thymol,
carvacrol, 6-gingerol, zingerone and hydroxytyrosol».
Food and Chemical Toxicology, 32(1), 31–36.
DOI: 10.1016/0278-6915(84)90033-4

Propiedad estudiada: actividad antiinflamatoria
Contexto: estudio in vitro en modelos celulares —
no extrapolable a efectos terapéuticos en humanos sin ensayos clínicos
Paduch, R. et al. (2007). «Terpenes: substances useful in human
healthcare». Archivum Immunologiae et Therapiae Experimentalis,
55(5), 315–327.
DOI: 10.1007/s00005-007-0039-1

Propiedad estudiada: caracterización en
aceites esenciales de jengibre y cannabis
Contexto: análisis comparativo de perfiles
terpénicos en especias y cannabis; el canfeno es identificado
como monoterpeno bicíclico característico del jengibre
Bakkali, F. et al. (2008). «Biological effects of essential oils — A review».
Food and Chemical Toxicology, 46(2), 446–475.
DOI: 10.1016/j.fct.2007.09.106

Preguntas frecuentes sobre el canfeno

¿A qué huele el canfeno?
El canfeno tiene un aroma alcanforado suave y seco, con notas
de pino húmedo y cedro. Es más discreto y menos intenso que
el alcanfor puro — su perfil es herbal y amaderado, similar
al jengibre seco o a la madera de cedro con un fondo
alcanforado tenue.

¿Por qué el canfeno es sólido?
El canfeno tiene un punto de fusión de ~51–52 °C, lo que lo
hace sólido cristalino a temperatura ambiente. Además, se
sublima con facilidad — los cristales liberan vapor aromático
directamente sin necesidad de fundirse, lo que hace que su
aroma sea perceptible incluso en estado sólido.

¿El canfeno y el alcanfor son lo mismo?
No. El alcanfor (C₁₀H₁₆O) es la cetona del bornano; el
canfeno (C₁₀H₁₆) es el hidrocarburo del mismo esqueleto
sin grupo funcional. Sus aromas son similares — alcanforados
y amaderados — pero el alcanfor es más intenso y el canfeno
más sutil. En plantas, el alcanfor se forma a partir del
borneol
por oxidación; el canfeno es un precursor distinto.

¿Qué terpenos acompañan al canfeno en los blends?
En los blends de Terpenoteca el canfeno aparece junto al
beta-cariofileno
y el mirceno
como terpeno de fondo amaderado, aportando la dimensión
alcanforada sutil que añade naturalidad al conjunto.

Química

Clasificación: Monoterpeno bicíclico (esqueleto bornano)

Esqueleto base: Bornano (biciclo[2.2.1]heptano)
con grupo metileno exocíclico en C-2

Fórmula: C₁₀H₁₆ — sistema bicíclico bornano
con doble enlace exocíclico en C-2 (grupo metileno =CH₂).
Es el único monoterpeno bicíclico común con doble enlace
exocíclico — los demás (pinenos, borneol, alcanfor) tienen
el grupo funcional endocíclico o como sustituyente.

Biosíntesis: El canfeno se sintetiza a partir
del geranilpirofosfato (GPP) mediante la canfeno sintasa,
a través del intermediario bornilo catión. Es el producto
de una 1,2-migración del grupo metilo desde el bornilo
catión que genera el esqueleto canfano con el grupo
metileno exocíclico característico. Esta rearrangement
de Wagner-Meerwein es uno de los mecanismos de biosíntesis
terpénica más estudiados.

Relación con otros terpenoides de esqueleto bornano:
GPP → Bornilo catión → Canfeno (por migración 1,2)
GPP → Bornilo catión → Borneol
(por captura de agua)
Borneol
→ Alcanfor (por oxidación)
Todos comparten el precursor bornilo catión pero divergen
en el producto por mecanismos enzimáticos distintos.

Referencia en PubChem:
CID 6616

Nomenclatura:

PropiedadValor
NombreCanfeno
TipoMonoterpeno bicíclico
AromaAlcanfor suave, pino, herbal húmedo, cedro
Presencia naturalJengibre, nuez moscada, canela, pino, cannabis
Fórmula molecularC₁₀H₁₆
Punto claveMonoterpeno sólido a temperatura ambiente; segundo terpeno más abundante en aceite esencial de jengibre

Nombre científico: (1R,4R)-(+)-Canfeno; 2,2-Dimetil-3-metilenbiciclo[2.2.1]heptano

Nombres comunes: Canfeno, camfeno, camphene

Sinónimos: 2,2-Dimetil-3-metilenbiciclo[2.2.1]heptano;
3,3-Dimetil-2-metilennorcanfano

Fórmula molecular: C₁₀H₁₆

Peso molecular: 136,23 g/mol

Número CAS: 79-92-5

Clasificación: Monoterpeno bicíclico (esqueleto bornano)

Sobre Canfeno:

El canfeno es un monoterpeno bicíclico de aroma alcanforado suave,
con notas de pino húmedo y cedro. Es uno de los pocos monoterpenos
que es sólido a temperatura ambiente — sus cristales blancos son
característicos y se volatilizan con facilidad, liberando el aroma.
Junto al
alfa-pineno,
es uno de los componentes principales del aceite esencial de jengibre
y aparece frecuentemente en aceites de especias y coníferas.

¿Dónde se encuentra el canfeno?

  • Jengibre (Zingiber officinale) — segundo terpeno
    más abundante en el aceite esencial
  • Nuez moscada (Myristica fragrans)
  • Canela (Cinnamomum verum)
  • Pino (Pinus spp.)
  • Abeto (Abies spp.)
  • Diversas variedades de cannabis en concentraciones bajas

En formulación de blends de terpenos, el canfeno actúa como
modificador amaderado-alcanforado de baja intensidad. Su aroma
suave y seco aporta una dimensión de especias y pino húmedo que
añade complejidad a perfiles terrosos o resinosos sin dominarlos.

Categorías: