Fenchol

dibujo de la molecula de alfa bisabolol terpenoteca

Nomenclatura:

PropiedadValor
NombreFenchol
TipoMonoterpeno bicíclico (alcohol)
AromaPino fresco, limón, alcanfor suave, herbal
Presencia naturalAlbahaca, hinojo, eucalipto, lavanda, cannabis
Fórmula molecularC₁₀H₁₈O
Punto claveAlcohol bicíclico de aroma a pino-limón; responsable del aroma característico de la albahaca

Nombre científico: (1R,2S,4S)-(-)-Fenchol (isómero natural predominante)

Nombres comunes: Fenchol, fenchyl alcohol, 2-fenchanol

Sinónimos: Fenchyl alcohol; 1,3,3-Trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ol;
endo-Fenchol; (-)-Fenchol

Fórmula molecular: C₁₀H₁₈O

Peso molecular: 154,25 g/mol

Número CAS: 1632-73-1 ((-)-fenchol)

Clasificación: Monoterpenoide bicíclico (alcohol monoterpénico)

Sobre Fenchol:

El fenchol es un alcohol monoterpénico bicíclico de aroma fresco
y complejo, con notas de pino, limón y un fondo alcanforado suave.
Es el alcohol correspondiente al
fenchone
misma estructura bicíclica, grupo alcohol en lugar de cetona —
lo que le otorga un perfil olfativo más fresco y menos intenso
que su análogo cetónico. Es el terpeno responsable del aroma
característico de la albahaca fresca.

¿Dónde se encuentra el fenchol?

  • Albahaca (Ocimum basilicum) — componente relevante
    del aroma característico de la hoja fresca
  • Hinojo (Foeniculum vulgare) — junto al
    fenchone
  • Eucalipto (Eucalyptus spp.)
  • Lavanda (Lavandula spp.)
  • Pino (Pinus spp.)
  • Diversas variedades de cannabis en concentraciones bajas a moderadas

En formulación de blends de terpenos, el fenchol actúa como
modificador fresco-herbal de nota de corazón. Su perfil de pino-limón
aporta una dimensión herbal refrescante que complementa perfiles
cítricos o resinosos sin dominarlos. Su presencia en varios
blends de Terpenoteca lo convierte en uno de los alcoholes
bicíclicos más relevantes del catálogo.

Categorías:

    Características

    Aspecto: Sólido blanco cristalino a temperatura
    ambiente (punto de fusión ~35–40 °C); líquido incoloro por encima
    de ese punto

    Olor: Pino fresco, limón, alcanfor suave, herbal —
    más fresco y menos intenso que el fenchone

    Punto de fusión: 35–40 °C

    Punto de ebullición: 201–202 °C (presión atmosférica)

    Densidad: ~0,960 g/mL (líquido)

    Solubilidad: Prácticamente insoluble en agua;
    miscible en etanol, aceites vegetales y propilenglicol

    Estabilidad: Estable por su grupo alcohol y
    estructura bicíclica saturada. Conservar en recipiente hermético
    oscuro, alejado del calor. Vida útil óptima: 24 meses en
    condiciones adecuadas.

    Índice de refracción: ~1,463–1,467

    Sinergia

    El fenchol actúa como modificador herbal-fresco de nota de
    corazón. Sus sinergias más relevantes en formulación son:

    Fenchone:
    relación biosintética y aromática directa — son el par
    alcohol/cetona del mismo esqueleto bicíclico. En formulación,
    el fenchone aporta la intensidad alcanforada y el fenchol
    la versión más fresca y suave del mismo perfil. Su combinación
    produce un herbal-alcanforado de gran naturalidad.

    Alfa-Pineno:
    combinación natural — ambos tienen perfiles de pino fresco.
    El pineno aporta la nota resinosa aguda; el fenchol la
    dimensión más suave y herbal. Juntos producen un perfil
    de pino complejo y equilibrado.

    Borneol:
    ambos son alcoholes monoterpénicos bicíclicos con perfiles
    herbales-alcanforados. El borneol aporta la nota balsámica;
    el fenchol la frescura de pino-limón. Combinación frecuente
    en aceites esenciales de coníferas y plantas aromáticas.

    Limoneno:
    el limoneno amplifica la nota cítrica del fenchol y aporta
    proyección cítrica a su perfil herbal. En perfiles cítrico-herbales,
    esta combinación produce una frescura de gran vivacidad.

    Cineol (Eucaliptol):
    ambos comparten la familia fresca-herbal. El cineol aporta
    la nota eucalipto; el fenchol la dimensión pino-limón.
    Combinación presente en aceites de tipo medicinal-fresco.

    Perfiles con este Terpeno

    El fenchol está presente en los siguientes blends de Terpenoteca,
    donde contribuye con su nota herbal fresca de pino y limón:

    Orange Cookies:
    el fenchol aporta la nota herbal-fresca que añade complejidad
    y contraste al perfil cítrico-dulce dominante de este blend.

    Lemon Haze:
    presente como modificador herbal que complementa el perfil
    cítrico-fresco, añadiendo una dimensión de pino suave.

    Super Lemon Haze:
    mismo rol que en Lemon Haze — nota herbal-fresca de soporte
    que enriquece el perfil cítrico dominante.

    Cotton Candy Kush:
    el fenchol aporta una nota herbal sutil que equilibra
    el perfil frutal-dulce de este blend.

    Northern Lights #5:
    presente como modificador herbal de baja intensidad dentro
    del perfil terroso-floral de esta variedad clásica.

    Amnesia:
    presente en trazas aportando frescura herbal al perfil
    complejo de este blend.

    Publicaciones

    Los siguientes estudios científicos respaldan la caracterización del fenchol:

    Propiedad estudiada: actividad antimicrobiana
    Contexto: estudio in vitro sobre bacterias
    patógenas aisladas en aceites ricos en fenchol — no extrapolable
    a uso clínico
    Kaur, A. et al. (2013). «Fenchol: Antimicrobial and antioxidant
    activities». International Journal of Pharmaceutical Sciences
    and Research
    , 4(11), 4085–4090.
    DOI: 10.13040/IJPSR.0975-8232.4(11).4085-90

    Propiedad estudiada: actividad como componente
    aromático en albahaca y cannabis
    Contexto: análisis de perfiles terpénicos
    comparativos — el fenchol es identificado como terpeno
    característico del aroma de albahaca fresca
    Paduch, R. et al. (2007). «Terpenes: substances useful in human
    healthcare». Archivum Immunologiae et Therapiae Experimentalis,
    55(5), 315–327.
    DOI: 10.1007/s00005-007-0039-1

    Propiedad estudiada: relación biosintética
    fenchol-fenchone en plantas aromáticas
    Contexto: revisión de alcoholes y cetonas
    monoterpénicas bicíclicas en aceites esenciales
    Bakkali, F. et al. (2008). «Biological effects of essential oils — A review».
    Food and Chemical Toxicology, 46(2), 446–475.
    DOI: 10.1016/j.fct.2007.09.106

    Preguntas frecuentes sobre el fenchol

    ¿A qué huele el fenchol?
    El fenchol tiene un aroma fresco y herbal con notas de pino,
    limón y un fondo alcanforado suave. Es perceptiblemente más
    fresco y menos intenso que el
    fenchone,
    su análogo cetónico. En albahaca fresca, el fenchol es uno
    de los terpenos responsables del aroma verde-herbal característico.

    ¿Qué diferencia hay entre fenchol y fenchone?
    El fenchol es un alcohol y el
    fenchone
    es una cetona — misma estructura bicíclica, distinto grupo
    funcional en C-2. El fenchone es más intenso y alcanforado;
    el fenchol más fresco, suave y con notas de pino-limón.
    En el hinojo coexisten ambos.

    ¿Por qué el fenchol es sólido a temperatura ambiente?
    El fenchol tiene un punto de fusión de ~35–40 °C, lo que lo
    hace sólido a temperatura ambiente en condiciones normales.
    Su estructura bicíclica

    Química

    Clasificación: Monoterpenoide bicíclico (alcohol monoterpénico)

    Esqueleto base: Fenchano (biciclo[2.2.1]heptano)
    con grupo hidroxilo en C-2

    Fórmula: C₁₀H₁₈O — sistema bicíclico con puente
    de dos carbonos, grupo alcohol secundario en C-2 y tres grupos
    metilo (gem-dimetilo en C-3, metilo en C-1). Tres centros quirales —
    el isómero natural es el (1R,2S,4S)-(-)-fenchol.

    Biosíntesis: El fenchol se sintetiza a partir
    del geranilpirofosfato (GPP) mediante la fenchol sintasa,
    por la misma ruta bicíclica que el
    fenchone.
    En las plantas, el fenchol y el fenchone están en equilibrio
    redox mediado por la fenchol deshidrogenasa — la misma enzima
    puede interconvertir ambos compuestos según las condiciones
    celulares.

    Relación con otros terpenoides bicíclicos:
    Fenchol ⇌ Fenchone
    (oxidación/reducción enzimática reversible)
    Fenchol y borneol:
    alcoholes bicíclicos isómeros con perfiles aromáticos similares
    pero distinto esqueleto (fenchano vs. bornano).

    Referencia en PubChem:
    CID 17458

    Productos que lo contienen

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    Nomenclatura:

    PropiedadValor
    NombreFenchol
    TipoMonoterpeno bicíclico (alcohol)
    AromaPino fresco, limón, alcanfor suave, herbal
    Presencia naturalAlbahaca, hinojo, eucalipto, lavanda, cannabis
    Fórmula molecularC₁₀H₁₈O
    Punto claveAlcohol bicíclico de aroma a pino-limón; responsable del aroma característico de la albahaca

    Nombre científico: (1R,2S,4S)-(-)-Fenchol (isómero natural predominante)

    Nombres comunes: Fenchol, fenchyl alcohol, 2-fenchanol

    Sinónimos: Fenchyl alcohol; 1,3,3-Trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ol;
    endo-Fenchol; (-)-Fenchol

    Fórmula molecular: C₁₀H₁₈O

    Peso molecular: 154,25 g/mol

    Número CAS: 1632-73-1 ((-)-fenchol)

    Clasificación: Monoterpenoide bicíclico (alcohol monoterpénico)

    Sobre Fenchol:

    El fenchol es un alcohol monoterpénico bicíclico de aroma fresco
    y complejo, con notas de pino, limón y un fondo alcanforado suave.
    Es el alcohol correspondiente al
    fenchone
    misma estructura bicíclica, grupo alcohol en lugar de cetona —
    lo que le otorga un perfil olfativo más fresco y menos intenso
    que su análogo cetónico. Es el terpeno responsable del aroma
    característico de la albahaca fresca.

    ¿Dónde se encuentra el fenchol?

    • Albahaca (Ocimum basilicum) — componente relevante
      del aroma característico de la hoja fresca
    • Hinojo (Foeniculum vulgare) — junto al
      fenchone
    • Eucalipto (Eucalyptus spp.)
    • Lavanda (Lavandula spp.)
    • Pino (Pinus spp.)
    • Diversas variedades de cannabis en concentraciones bajas a moderadas

    En formulación de blends de terpenos, el fenchol actúa como
    modificador fresco-herbal de nota de corazón. Su perfil de pino-limón
    aporta una dimensión herbal refrescante que complementa perfiles
    cítricos o resinosos sin dominarlos. Su presencia en varios
    blends de Terpenoteca lo convierte en uno de los alcoholes
    bicíclicos más relevantes del catálogo.

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