
Nomenclatura:
| Propiedad | Valor |
|---|---|
| Nombre | Fenchol |
| Tipo | Monoterpeno bicíclico (alcohol) |
| Aroma | Pino fresco, limón, alcanfor suave, herbal |
| Presencia natural | Albahaca, hinojo, eucalipto, lavanda, cannabis |
| Fórmula molecular | C₁₀H₁₈O |
| Punto clave | Alcohol bicíclico de aroma a pino-limón; responsable del aroma característico de la albahaca |
Nombre científico: (1R,2S,4S)-(-)-Fenchol (isómero natural predominante)
Nombres comunes: Fenchol, fenchyl alcohol, 2-fenchanol
Sinónimos: Fenchyl alcohol; 1,3,3-Trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ol;
endo-Fenchol; (-)-Fenchol
Fórmula molecular: C₁₀H₁₈O
Peso molecular: 154,25 g/mol
Número CAS: 1632-73-1 ((-)-fenchol)
Clasificación: Monoterpenoide bicíclico (alcohol monoterpénico)
Sobre Fenchol:
El fenchol es un alcohol monoterpénico bicíclico de aroma fresco
y complejo, con notas de pino, limón y un fondo alcanforado suave.
Es el alcohol correspondiente al
fenchone —
misma estructura bicíclica, grupo alcohol en lugar de cetona —
lo que le otorga un perfil olfativo más fresco y menos intenso
que su análogo cetónico. Es el terpeno responsable del aroma
característico de la albahaca fresca.
¿Dónde se encuentra el fenchol?
- Albahaca (Ocimum basilicum) — componente relevante
del aroma característico de la hoja fresca - Hinojo (Foeniculum vulgare) — junto al
fenchone - Eucalipto (Eucalyptus spp.)
- Lavanda (Lavandula spp.)
- Pino (Pinus spp.)
- Diversas variedades de cannabis en concentraciones bajas a moderadas
En formulación de blends de terpenos, el fenchol actúa como
modificador fresco-herbal de nota de corazón. Su perfil de pino-limón
aporta una dimensión herbal refrescante que complementa perfiles
cítricos o resinosos sin dominarlos. Su presencia en varios
blends de Terpenoteca lo convierte en uno de los alcoholes
bicíclicos más relevantes del catálogo.
Categorías:
Características
Aspecto: Sólido blanco cristalino a temperatura
ambiente (punto de fusión ~35–40 °C); líquido incoloro por encima
de ese punto
Olor: Pino fresco, limón, alcanfor suave, herbal —
más fresco y menos intenso que el fenchone
Punto de fusión: 35–40 °C
Punto de ebullición: 201–202 °C (presión atmosférica)
Densidad: ~0,960 g/mL (líquido)
Solubilidad: Prácticamente insoluble en agua;
miscible en etanol, aceites vegetales y propilenglicol
Estabilidad: Estable por su grupo alcohol y
estructura bicíclica saturada. Conservar en recipiente hermético
oscuro, alejado del calor. Vida útil óptima: 24 meses en
condiciones adecuadas.
Índice de refracción: ~1,463–1,467
Sinergia
El fenchol actúa como modificador herbal-fresco de nota de
corazón. Sus sinergias más relevantes en formulación son:
Fenchone:
relación biosintética y aromática directa — son el par
alcohol/cetona del mismo esqueleto bicíclico. En formulación,
el fenchone aporta la intensidad alcanforada y el fenchol
la versión más fresca y suave del mismo perfil. Su combinación
produce un herbal-alcanforado de gran naturalidad.
Alfa-Pineno:
combinación natural — ambos tienen perfiles de pino fresco.
El pineno aporta la nota resinosa aguda; el fenchol la
dimensión más suave y herbal. Juntos producen un perfil
de pino complejo y equilibrado.
Borneol:
ambos son alcoholes monoterpénicos bicíclicos con perfiles
herbales-alcanforados. El borneol aporta la nota balsámica;
el fenchol la frescura de pino-limón. Combinación frecuente
en aceites esenciales de coníferas y plantas aromáticas.
Limoneno:
el limoneno amplifica la nota cítrica del fenchol y aporta
proyección cítrica a su perfil herbal. En perfiles cítrico-herbales,
esta combinación produce una frescura de gran vivacidad.
Cineol (Eucaliptol):
ambos comparten la familia fresca-herbal. El cineol aporta
la nota eucalipto; el fenchol la dimensión pino-limón.
Combinación presente en aceites de tipo medicinal-fresco.
Perfiles con este Terpeno
El fenchol está presente en los siguientes blends de Terpenoteca,
donde contribuye con su nota herbal fresca de pino y limón:
Orange Cookies:
el fenchol aporta la nota herbal-fresca que añade complejidad
y contraste al perfil cítrico-dulce dominante de este blend.
Lemon Haze:
presente como modificador herbal que complementa el perfil
cítrico-fresco, añadiendo una dimensión de pino suave.
Super Lemon Haze:
mismo rol que en Lemon Haze — nota herbal-fresca de soporte
que enriquece el perfil cítrico dominante.
Cotton Candy Kush:
el fenchol aporta una nota herbal sutil que equilibra
el perfil frutal-dulce de este blend.
Northern Lights #5:
presente como modificador herbal de baja intensidad dentro
del perfil terroso-floral de esta variedad clásica.
Amnesia:
presente en trazas aportando frescura herbal al perfil
complejo de este blend.
Publicaciones
Los siguientes estudios científicos respaldan la caracterización del fenchol:
Propiedad estudiada: actividad antimicrobiana
Contexto: estudio in vitro sobre bacterias
patógenas aisladas en aceites ricos en fenchol — no extrapolable
a uso clínico
Kaur, A. et al. (2013). «Fenchol: Antimicrobial and antioxidant
activities». International Journal of Pharmaceutical Sciences
and Research, 4(11), 4085–4090.
DOI: 10.13040/IJPSR.0975-8232.4(11).4085-90
Propiedad estudiada: actividad como componente
aromático en albahaca y cannabis
Contexto: análisis de perfiles terpénicos
comparativos — el fenchol es identificado como terpeno
característico del aroma de albahaca fresca
Paduch, R. et al. (2007). «Terpenes: substances useful in human
healthcare». Archivum Immunologiae et Therapiae Experimentalis,
55(5), 315–327.
DOI: 10.1007/s00005-007-0039-1
Propiedad estudiada: relación biosintética
fenchol-fenchone en plantas aromáticas
Contexto: revisión de alcoholes y cetonas
monoterpénicas bicíclicas en aceites esenciales
Bakkali, F. et al. (2008). «Biological effects of essential oils — A review».
Food and Chemical Toxicology, 46(2), 446–475.
DOI: 10.1016/j.fct.2007.09.106
Preguntas frecuentes sobre el fenchol
¿A qué huele el fenchol?
El fenchol tiene un aroma fresco y herbal con notas de pino,
limón y un fondo alcanforado suave. Es perceptiblemente más
fresco y menos intenso que el
fenchone,
su análogo cetónico. En albahaca fresca, el fenchol es uno
de los terpenos responsables del aroma verde-herbal característico.
¿Qué diferencia hay entre fenchol y fenchone?
El fenchol es un alcohol y el
fenchone
es una cetona — misma estructura bicíclica, distinto grupo
funcional en C-2. El fenchone es más intenso y alcanforado;
el fenchol más fresco, suave y con notas de pino-limón.
En el hinojo coexisten ambos.
¿Por qué el fenchol es sólido a temperatura ambiente?
El fenchol tiene un punto de fusión de ~35–40 °C, lo que lo
hace sólido a temperatura ambiente en condiciones normales.
Su estructura bicíclica
Química
Clasificación: Monoterpenoide bicíclico (alcohol monoterpénico)
Esqueleto base: Fenchano (biciclo[2.2.1]heptano)
con grupo hidroxilo en C-2
Fórmula: C₁₀H₁₈O — sistema bicíclico con puente
de dos carbonos, grupo alcohol secundario en C-2 y tres grupos
metilo (gem-dimetilo en C-3, metilo en C-1). Tres centros quirales —
el isómero natural es el (1R,2S,4S)-(-)-fenchol.
Biosíntesis: El fenchol se sintetiza a partir
del geranilpirofosfato (GPP) mediante la fenchol sintasa,
por la misma ruta bicíclica que el
fenchone.
En las plantas, el fenchol y el fenchone están en equilibrio
redox mediado por la fenchol deshidrogenasa — la misma enzima
puede interconvertir ambos compuestos según las condiciones
celulares.
Relación con otros terpenoides bicíclicos:
Fenchol ⇌ Fenchone
(oxidación/reducción enzimática reversible)
Fenchol y borneol:
alcoholes bicíclicos isómeros con perfiles aromáticos similares
pero distinto esqueleto (fenchano vs. bornano).
Referencia en PubChem:
CID 17458

