Características

Aspecto: Líquido incoloro de baja viscosidad

Olor: Alcanfor intenso, hinojo, herbal amargo —
aroma penetrante y persistente

Punto de ebullición: 193–194 °C (presión atmosférica)

Punto de fusión: 5–6 °C (puede solidificar en frío)

Densidad: ~0,948 g/mL

Solubilidad: Prácticamente insoluble en agua;
miscible en etanol, aceites vegetales y propilenglicol

Estabilidad: Relativamente estable por su grupo
cetona y estructura bicíclica. Conservar en recipiente hermético
oscuro, alejado del calor. Vida útil óptima: 24 meses en
condiciones adecuadas.

Índice de refracción: ~1,462–1,465

Rotación óptica: [α]D +65° a +68° ((+)-fenchone)

Sinergia

El fenchone actúa como terpeno de carácter alcanforado-herbal
muy específico. Por su intensidad, trabaja mejor en proporciones
pequeñas como modificador de perfil. Sus sinergias más relevantes
son:

Fenchol:
relación biosintética directa — el fenchol es el correspondiente
alcohol del fenchone. Comparten familia aromática y coexisten
en el hinojo. En formulación, el fenchol aporta una versión
más suave y fresca del mismo perfil alcanforado-anisado.

Borneol:
ambos son monoterpenoides bicíclicos alcanforados. El borneol
aporta la nota balsámica-herbal; el fenchone la dimensión
anisada-alcanforada. Combinación que produce perfiles herbales
complejos con gran persistencia.

Cineol (Eucaliptol):
el cineol aporta la frescura eucaliptácea que complementa
y suaviza el alcanfor del fenchone. Combinación frecuente
en aceites de tipo medicinal-herbal.

Alfa-Pineno:
el pineno aporta la nota resinosa fresca que contrasta y
proyecta el alcanfor del fenchone. Combinación presente
en aceites esenciales de coníferas y plantas aromáticas
mediterráneas.

Limoneno:
el limoneno aporta la chispa cítrica que eleva y aclara
el perfil alcanforado del fenchone, produciendo un herbal
más fresco y menos pesado.

Perfiles con este Terpeno

El fenchone no forma parte de las formulaciones actuales de
Terpenoteca. Se documenta en la Terpenopedia como referencia
científica dentro del universo de las cetonas monoterpénicas
bicíclicas y por su estrecha relación con el
fenchol.

Publicaciones

Los siguientes estudios científicos respaldan la caracterización del fenchone:

Propiedad estudiada: actividad antimicrobiana
Contexto: estudio in vitro sobre bacterias y hongos
aislados en aceites esenciales ricos en fenchone — no extrapolable
a uso clínico
Damjanović-Vratnica, B. et al. (2011). «Antimicrobial effect of
essential oil isolated from Foeniculum vulgare Mill».
Czech Journal of Food Sciences, 29(3), 218–226.
DOI: 10.17221/348/2010-CJFS

Propiedad estudiada: actividad antiespástica
(relajante muscular)
Contexto: estudio in vitro sobre músculo liso
aislado — no extrapolable a efectos terapéuticos en humanos
sin ensayos clínicos
Ostad, S.N. et al. (2001). «The effect of fennel essential oil
on uterine contraction as a model for dysmenorrhea».
Journal of Ethnopharmacology, 76(3), 299–304.
DOI: 10.1016/S0378-8741(01)00249-5

Propiedad estudiada: caracterización química
y relación estructural con el alcanfor
Contexto: revisión de cetonas monoterpénicas
bicíclicas y su biosíntesis en plantas aromáticas
Bakkali, F. et al. (2008). «Biological effects of essential oils — A review».
Food and Chemical Toxicology, 46(2), 446–475.
DOI: 10.1016/j.fct.2007.09.106

Preguntas frecuentes sobre el fenchone

¿A qué huele el fenchone?
El fenchone tiene un aroma alcanforado muy intenso con notas
características de hinojo y un fondo herbal levemente amargo.
Es más penetrante y menos dulce que el alcanfor puro, con
una dimensión anisada que lo hace inmediatamente reconocible.

¿Qué diferencia hay entre fenchone y fenchol?
El fenchone es una cetona y el
fenchol
es su correspondiente alcohol — misma estructura bicíclica,
distinto grupo funcional. El fenchone tiene un aroma más
intenso y alcanforado; el fenchol es más suave, fresco y
con notas de pino y limón. En naturaleza frecuentemente
coexisten en los mismos aceites esenciales.

¿El fenchone y el alcanfor son lo mismo?
No. El alcanfor (C₁₀H₁₆O) y el fenchone (C₁₀H₁₆O) tienen
la misma fórmula molecular pero distinta estructura bicíclica.
El alcanfor es el derivado del bornano; el fenchone del fenchano.
Sus aromas son similares — alcanforados e intensos — pero
perceptiblemente distintos para un nariz entrenada.

¿El fenchone aparece en cannabis?
El fenchone aparece en concentraciones muy bajas en algunas
variedades de cannabis, donde no es un terpeno diagnóstico.
Su presencia es más característica del hinojo, la lavanda
silvestre y las coníferas.

Química

Clasificación: Monoterpenoide bicíclico (cetona monoterpénica)

Esqueleto base: Fenchano (biciclo[2.2.1]heptano
con sustitución en C-2)

Fórmula: C₁₀H₁₆O — sistema bicíclico con puente
de dos carbonos, grupo carbonilo en C-2 y tres grupos metilo en
C-1 y C-3 (gem-dimetilo). Dos centros quirales en C-1 y C-4 —
el isómero natural es el (1R,4R)-(+)-fenchone.

Biosíntesis: El fenchone se sintetiza en plantas
como el hinojo a partir del geranilpirofosfato (GPP) mediante
la fenchone sintasa, a través del intermediario α-terpinilo
catión y posterior ciclación bicíclica. Comparte la ruta inicial
con el
borneol
y el alcanfor — todos derivan del mismo catión bicíclico
(bornilo catión) antes de la divergencia enzimática.

Relación con otros terpenoides bicíclicos:
Fenchone ⇌ Fenchol
(reducción/oxidación enzimática)
Fenchone y alcanfor: isómeros constitucionales del mismo
esqueleto bicíclico con distinta posición del carbonilo.
Fenchone y borneol:
comparten catión precursor pero divergen en el producto final.

Referencia en PubChem:
CID 14525

Productos que lo contienen