
Nomenclatura:
| Propiedad | Valor |
|---|---|
| Nombre | Fitol |
| Tipo | Diterpeno acíclico (alcohol) |
| Aroma | Floral suave, verde balsámico, levemente graso |
| Presencia natural | Clorofila (todas las plantas verdes), té verde, cannabis |
| Fórmula molecular | C₂₀H₄₀O |
| Punto clave | Componente estructural de la clorofila; diterpeno más ubicuo de la naturaleza |
Nombre científico: Fitol; (E)-3,7,11,15-tetrametilhexadec-2-en-1-ol
Nombres comunes: Fitol, Phytol
Sinónimos: trans-Fitol; (2E)-Fitol; 2-Fitanol
Fórmula molecular: C₂₀H₄₀O
Peso molecular: 296,53 g/mol
Número CAS: 150-86-7
Clasificación: Diterpeno acíclico (alcohol diterpénico)
Sobre Fitol:
El fitol es un alcohol diterpénico acíclico de aroma suave, floral y
ligeramente verde-balsámico. Es uno de los terpenos más abundantes en la
naturaleza: forma parte de la estructura molecular de la clorofila, el pigmento
responsable de la fotosíntesis, presente en todas las plantas verdes del planeta.
Cuando las plantas se degradan o se procesan a alta temperatura, el fitol se
libera por hidrólisis de la clorofila.
¿Dónde se encuentra el fitol?
- Clorofila — componente estructural presente en todas las plantas verdes
- Té verde (Camellia sinensis) — fuente concentrada tras procesado
- Espinaca y vegetales de hoja verde
- Algas marinas
- Cannabis — se libera durante el proceso de decarboxilación
- Aceites de algunas semillas y plantas oleaginosas
En la industria de aromas se utiliza como fijador y modificador de notas
florales suaves. En formulación de blends de terpenos, el fitol aporta una
dimensión verde-balsálmica que añade naturalidad y profundidad a perfiles
donde predominan notas cítricas o florales más agudas.
Categorías:
-
[each categoria_de_terpenoteca)]
- Analgésico [/each]
Características
Aspecto: Líquido incoloro a levemente amarillento,
viscoso
Olor: Floral suave, verde balsámico, levemente graso
y céreo — nota muy sutil y de fondo
Punto de ebullición: 349–350 °C (presión atmosférica);
~145 °C a 0,01 mmHg
Densidad: ~0,849 g/mL
Solubilidad: Insoluble en agua; soluble en etanol,
aceites vegetales, éter y cloroformo
Estabilidad: Relativamente estable por su único doble
enlace. Conservar en recipiente hermético oscuro, alejado del calor.
Vida útil óptima: 24 meses en condiciones adecuadas.
Índice de refracción: ~1,459–1,462
Sinergia
El fitol actúa principalmente como fijador y modificador de fondo en
sistemas terpénicos complejos. Sus sinergias más relevantes son:
Linalool:
el fitol amplifica y fija las notas florales del linalool, aportando
persistencia y una base verde-balsámica que enriquece el perfil floral
sin alterarlo. Combinación frecuente en fragancias donde se busca un
floral natural y profundo.
Geraniol:
ambos son terpenos de perfil floral suave. El fitol aporta la base
verde-cérea que da naturalidad y profundidad al geraniol, evitando
que el perfil resulte sintético o unidimensional.
Nerolidol:
combinación de terpenos de fondo y larga persistencia. Ambos son
terpenos de alto peso molecular con aromas suaves — juntos construyen
la base de blends complejos con gran permanencia.
Beta-Cariofileno:
el cariofileno aporta el contrapunto especiado que da carácter al
fondo suave del fitol. En blends multicapa, esta combinación define
la base resinosa-balsámica del conjunto.
Publicaciones
Los siguientes estudios científicos respaldan la caracterización del fitol:
Propiedad estudiada: actividad antiinflamatoria
Contexto: estudio in vivo en modelos animales —
no extrapolable a efectos terapéuticos en humanos sin ensayos clínicos
Inoue, H. et al. (2011). «Phytol, a Diterpene Alcohol, Inhibits the
Inflammatory Response». Journal of Immunology, 182(4), 2337–2346.
DOI: 10.4049/jimmunol.0802399
Propiedad estudiada: actividad antioxidante
Contexto: estudio in vitro sobre radicales libres —
no extrapolable a efectos en humanos sin ensayos clínicos
Pejin, B. et al. (2014). «An insight into the free radical scavenging
activity of phytol». Natural Product Research, 28(22),
2065–2067.
DOI: 10.1080/14786419.2014.921686
Propiedad estudiada: rol biosintético como precursor
de vitaminas liposolubles
Contexto: revisión bioquímica sobre la cadena lateral
del fitol en la biosíntesis de vitamina E y vitamina K
Ischebeck, T. et al. (2006). «Phytol metabolism in plants».
Progress in Lipid Research, 45(3), 190–214.
DOI: 10.1016/j.plipres.2006.01.001
Preguntas frecuentes sobre el fitol
¿A qué huele el fitol?
El fitol tiene un aroma muy sutil: floral suave, verde balsámico y
levemente céreo o graso. No es un terpeno de nota de cabeza — actúa
en el fondo del perfil olfativo, aportando naturalidad y profundidad
sin protagonismo propio.
¿El fitol está en todas las plantas?
En esencia sí — el fitol forma parte de la clorofila, que está presente
en todas las plantas que realizan fotosíntesis. Es uno de los terpenos
más abundantes de la biosfera, aunque en forma libre (como aroma) solo
se libera cuando la clorofila se degrada por calor, luz o hidrólisis.
¿Qué diferencia hay entre fitol y otros diterpenos?
El fitol es un diterpeno acíclico — no tiene anillos en su estructura,
a diferencia de la mayoría de los diterpenos. Esto le otorga mayor
flexibilidad molecular y un aroma más suave. Su función principal en
la naturaleza no es aromática sino estructural: ancla la clorofila
a las membranas celulares de los cloroplastos.
¿El fitol es el precursor de la vitamina E?
Sí. El fitol es el precursor biosintético de la cadena lateral de la
vitamina E (tocoferoles) y la vitamina K (filoquinonas) en plantas.
Esta relación lo convierte en un compuesto de gran interés en bioquímica
vegetal y nutrición, aunque los mecanismos son distintos a su actividad
como terpeno aromático.
Química
Clasificación: Diterpeno acíclico (alcohol diterpénico)
Esqueleto base: Cadena isoprénica de 20 carbonos con
un único doble enlace en C-2 y grupo hidroxilo en C-1
Fórmula: C₂₀H₄₀O — cadena lineal ramificada con
cuatro grupos metilo en C-3, C-7, C-11 y C-15, un doble enlace trans
en C-2,3 y un grupo alcohol primario en C-1.
Biosíntesis: El fitol se sintetiza a partir del
geranilgeranilpirofosfato (GGPP) mediante la fitol sintasa, que reduce
tres de los cuatro dobles enlaces del geranilgeraniol hasta dar el
fitol. En la clorofila, el fitol está esterificado al anillo de
clorina mediante un enlace éster — la hidrólisis de este enlace
por clorofilasas libera el fitol en forma libre durante la senescencia
vegetal o el procesado a alta temperatura.
Relación con vitaminas liposolubles: El fitol libre
es el precursor de la cadena lateral de la vitamina E (α-tocoferol)
y la vitamina K₁ (filoquinona) en plantas. Esta conexión bioquímica
lo sitúa en la intersección entre el metabolismo terpénico y el
metabolismo de vitaminas liposolubles.
Relación con otros diterpenos: El fitol comparte
ruta biosintética con el
geraniol
(monoterpeno C₁₀) a través del mismo precursor isopreno, pero su
mayor peso molecular (C₂₀) lo ubica en la clase de los diterpenos,
con propiedades físicas y organolépticas muy distintas.
Referencia en PubChem:
CID 5281


