Fitol

dibujo de la molecula de alfa bisabolol terpenoteca

Nomenclatura:

PropiedadValor
NombreFitol
TipoDiterpeno acíclico (alcohol)
AromaFloral suave, verde balsámico, levemente graso
Presencia naturalClorofila (todas las plantas verdes), té verde, cannabis
Fórmula molecularC₂₀H₄₀O
Punto claveComponente estructural de la clorofila; diterpeno más ubicuo de la naturaleza

Nombre científico: Fitol; (E)-3,7,11,15-tetrametilhexadec-2-en-1-ol

Nombres comunes: Fitol, Phytol

Sinónimos: trans-Fitol; (2E)-Fitol; 2-Fitanol

Fórmula molecular: C₂₀H₄₀O

Peso molecular: 296,53 g/mol

Número CAS: 150-86-7

Clasificación: Diterpeno acíclico (alcohol diterpénico)

Sobre Fitol:

El fitol es un alcohol diterpénico acíclico de aroma suave, floral y
ligeramente verde-balsámico. Es uno de los terpenos más abundantes en la
naturaleza: forma parte de la estructura molecular de la clorofila, el pigmento
responsable de la fotosíntesis, presente en todas las plantas verdes del planeta.
Cuando las plantas se degradan o se procesan a alta temperatura, el fitol se
libera por hidrólisis de la clorofila.

¿Dónde se encuentra el fitol?

  • Clorofila — componente estructural presente en todas las plantas verdes
  • Té verde (Camellia sinensis) — fuente concentrada tras procesado
  • Espinaca y vegetales de hoja verde
  • Algas marinas
  • Cannabis — se libera durante el proceso de decarboxilación
  • Aceites de algunas semillas y plantas oleaginosas

En la industria de aromas se utiliza como fijador y modificador de notas
florales suaves. En formulación de blends de terpenos, el fitol aporta una
dimensión verde-balsálmica que añade naturalidad y profundidad a perfiles
donde predominan notas cítricas o florales más agudas.

Categorías:

    Características

    Aspecto: Líquido incoloro a levemente amarillento,
    viscoso

    Olor: Floral suave, verde balsámico, levemente graso
    y céreo — nota muy sutil y de fondo

    Punto de ebullición: 349–350 °C (presión atmosférica);
    ~145 °C a 0,01 mmHg

    Densidad: ~0,849 g/mL

    Solubilidad: Insoluble en agua; soluble en etanol,
    aceites vegetales, éter y cloroformo

    Estabilidad: Relativamente estable por su único doble
    enlace. Conservar en recipiente hermético oscuro, alejado del calor.
    Vida útil óptima: 24 meses en condiciones adecuadas.

    Índice de refracción: ~1,459–1,462

    Sinergia

    El fitol actúa principalmente como fijador y modificador de fondo en
    sistemas terpénicos complejos. Sus sinergias más relevantes son:

    Linalool:
    el fitol amplifica y fija las notas florales del linalool, aportando
    persistencia y una base verde-balsámica que enriquece el perfil floral
    sin alterarlo. Combinación frecuente en fragancias donde se busca un
    floral natural y profundo.

    Geraniol:
    ambos son terpenos de perfil floral suave. El fitol aporta la base
    verde-cérea que da naturalidad y profundidad al geraniol, evitando
    que el perfil resulte sintético o unidimensional.

    Nerolidol:
    combinación de terpenos de fondo y larga persistencia. Ambos son
    terpenos de alto peso molecular con aromas suaves — juntos construyen
    la base de blends complejos con gran permanencia.

    Beta-Cariofileno:
    el cariofileno aporta el contrapunto especiado que da carácter al
    fondo suave del fitol. En blends multicapa, esta combinación define
    la base resinosa-balsámica del conjunto.

    Perfiles con este Terpeno

    <p>El fitol no es terpeno predominante en las formulaciones actuales de
    Terpenoteca. Se documenta en la Terpenopedia como referencia científica
    dentro del universo de los diterpenos y por su relevancia como componente
    estructural de la clorofila en todas las plantas verdes.</p>

    Publicaciones

    Los siguientes estudios científicos respaldan la caracterización del fitol:

    Propiedad estudiada: actividad antiinflamatoria
    Contexto: estudio in vivo en modelos animales —
    no extrapolable a efectos terapéuticos en humanos sin ensayos clínicos
    Inoue, H. et al. (2011). «Phytol, a Diterpene Alcohol, Inhibits the
    Inflammatory Response». Journal of Immunology, 182(4), 2337–2346.
    DOI: 10.4049/jimmunol.0802399

    Propiedad estudiada: actividad antioxidante
    Contexto: estudio in vitro sobre radicales libres —
    no extrapolable a efectos en humanos sin ensayos clínicos
    Pejin, B. et al. (2014). «An insight into the free radical scavenging
    activity of phytol». Natural Product Research, 28(22),
    2065–2067.
    DOI: 10.1080/14786419.2014.921686

    Propiedad estudiada: rol biosintético como precursor
    de vitaminas liposolubles
    Contexto: revisión bioquímica sobre la cadena lateral
    del fitol en la biosíntesis de vitamina E y vitamina K
    Ischebeck, T. et al. (2006). «Phytol metabolism in plants».
    Progress in Lipid Research, 45(3), 190–214.
    DOI: 10.1016/j.plipres.2006.01.001

    Preguntas frecuentes sobre el fitol

    ¿A qué huele el fitol?
    El fitol tiene un aroma muy sutil: floral suave, verde balsámico y
    levemente céreo o graso. No es un terpeno de nota de cabeza — actúa
    en el fondo del perfil olfativo, aportando naturalidad y profundidad
    sin protagonismo propio.

    ¿El fitol está en todas las plantas?
    En esencia sí — el fitol forma parte de la clorofila, que está presente
    en todas las plantas que realizan fotosíntesis. Es uno de los terpenos
    más abundantes de la biosfera, aunque en forma libre (como aroma) solo
    se libera cuando la clorofila se degrada por calor, luz o hidrólisis.

    ¿Qué diferencia hay entre fitol y otros diterpenos?
    El fitol es un diterpeno acíclico — no tiene anillos en su estructura,
    a diferencia de la mayoría de los diterpenos. Esto le otorga mayor
    flexibilidad molecular y un aroma más suave. Su función principal en
    la naturaleza no es aromática sino estructural: ancla la clorofila
    a las membranas celulares de los cloroplastos.

    ¿El fitol es el precursor de la vitamina E?
    Sí. El fitol es el precursor biosintético de la cadena lateral de la
    vitamina E (tocoferoles) y la vitamina K (filoquinonas) en plantas.
    Esta relación lo convierte en un compuesto de gran interés en bioquímica
    vegetal y nutrición, aunque los mecanismos son distintos a su actividad
    como terpeno aromático.

    Química

    Clasificación: Diterpeno acíclico (alcohol diterpénico)

    Esqueleto base: Cadena isoprénica de 20 carbonos con
    un único doble enlace en C-2 y grupo hidroxilo en C-1

    Fórmula: C₂₀H₄₀O — cadena lineal ramificada con
    cuatro grupos metilo en C-3, C-7, C-11 y C-15, un doble enlace trans
    en C-2,3 y un grupo alcohol primario en C-1.

    Biosíntesis: El fitol se sintetiza a partir del
    geranilgeranilpirofosfato (GGPP) mediante la fitol sintasa, que reduce
    tres de los cuatro dobles enlaces del geranilgeraniol hasta dar el
    fitol. En la clorofila, el fitol está esterificado al anillo de
    clorina mediante un enlace éster — la hidrólisis de este enlace
    por clorofilasas libera el fitol en forma libre durante la senescencia
    vegetal o el procesado a alta temperatura.

    Relación con vitaminas liposolubles: El fitol libre
    es el precursor de la cadena lateral de la vitamina E (α-tocoferol)
    y la vitamina K₁ (filoquinona) en plantas. Esta conexión bioquímica
    lo sitúa en la intersección entre el metabolismo terpénico y el
    metabolismo de vitaminas liposolubles.

    Relación con otros diterpenos: El fitol comparte
    ruta biosintética con el
    geraniol
    (monoterpeno C₁₀) a través del mismo precursor isopreno, pero su
    mayor peso molecular (C₂₀) lo ubica en la clase de los diterpenos,
    con propiedades físicas y organolépticas muy distintas.

    Referencia en PubChem:
    CID 5281

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    Nomenclatura:

    PropiedadValor
    NombreFitol
    TipoDiterpeno acíclico (alcohol)
    AromaFloral suave, verde balsámico, levemente graso
    Presencia naturalClorofila (todas las plantas verdes), té verde, cannabis
    Fórmula molecularC₂₀H₄₀O
    Punto claveComponente estructural de la clorofila; diterpeno más ubicuo de la naturaleza

    Nombre científico: Fitol; (E)-3,7,11,15-tetrametilhexadec-2-en-1-ol

    Nombres comunes: Fitol, Phytol

    Sinónimos: trans-Fitol; (2E)-Fitol; 2-Fitanol

    Fórmula molecular: C₂₀H₄₀O

    Peso molecular: 296,53 g/mol

    Número CAS: 150-86-7

    Clasificación: Diterpeno acíclico (alcohol diterpénico)

    Sobre Fitol:

    El fitol es un alcohol diterpénico acíclico de aroma suave, floral y
    ligeramente verde-balsámico. Es uno de los terpenos más abundantes en la
    naturaleza: forma parte de la estructura molecular de la clorofila, el pigmento
    responsable de la fotosíntesis, presente en todas las plantas verdes del planeta.
    Cuando las plantas se degradan o se procesan a alta temperatura, el fitol se
    libera por hidrólisis de la clorofila.

    ¿Dónde se encuentra el fitol?

    • Clorofila — componente estructural presente en todas las plantas verdes
    • Té verde (Camellia sinensis) — fuente concentrada tras procesado
    • Espinaca y vegetales de hoja verde
    • Algas marinas
    • Cannabis — se libera durante el proceso de decarboxilación
    • Aceites de algunas semillas y plantas oleaginosas

    En la industria de aromas se utiliza como fijador y modificador de notas
    florales suaves. En formulación de blends de terpenos, el fitol aporta una
    dimensión verde-balsálmica que añade naturalidad y profundidad a perfiles
    donde predominan notas cítricas o florales más agudas.

    Categorías: