
Nomenclatura:
| Propiedad | Valor |
|---|---|
| Nombre | Alfa-Bisabolol |
| Tipo | Sesquiterpeno (alcohol) |
| Aroma | Floral suave, manzanilla, miel, cítrico delicado |
| Presencia natural | Manzanilla alemana, palo santo, cannabis |
| Fórmula molecular | C₁₅H₂₆O |
| Punto clave | Sesquiterpeno floral más usado en cosmética; activo de alta tolerancia dérmica |
Nombre científico: (-)-α-Bisabolol; (S)-(+)-α-Bisabolol (levomenol)
Nombres comunes: Alfa-bisabolol, α-bisabolol, levomenol
Sinónimos: Levomenol; (-)-Bisabolol; (S)-α-Bisabolol;
2-metil-5-(1-metil-1-hidroxi-2-metilpropil)-2-ciclohexeno-1-olo
Fórmula molecular: C₁₅H₂₆O
Peso molecular: 222,37 g/mol
Número CAS: 515-69-5 ((-)-α-bisabolol)
Clasificación: Sesquiterpenoide monocíclico (alcohol sesquiterpénico)
Sobre Alfa-Bisabolol:
El alfa-bisabolol es un alcohol sesquiterpénico monocíclico de
aroma floral suave y dulce, con notas características de manzanilla,
miel y un fondo cítrico muy delicado. Es el sesquiterpeno floral
más utilizado en cosmética y cuidado de la piel a nivel mundial,
valorado tanto por su perfil aromático como por su excelente
tolerancia dérmica.
¿Dónde se encuentra el alfa-bisabolol?
- Manzanilla alemana (Matricaria chamomilla) —
fuente principal; el aceite esencial puede contener hasta
el 50% de bisabolol - Palo santo (Bulnesia sarmientoi) — fuente
comercial alternativa - Algunas variedades de cannabis en concentraciones moderadas
- Diversas plantas de la familia Asteraceae
En formulación de blends de terpenos, el alfa-bisabolol actúa
como terpeno floral de fondo con gran suavidad y persistencia.
Su perfil de manzanilla-miel aporta una dimensión floral cálida
y envolvente que complementa sin competir con otros terpenos
florales más intensos como el
linalool
o el geraniol.
Categorías:
-
[each categoria_de_terpenoteca)]
- Analgésico [/each]
Características
Aspecto: Líquido incoloro a levemente amarillento,
viscoso
Olor: Floral suave, manzanilla, miel, cítrico
delicado — nota de fondo de gran suavidad y persistencia
Punto de ebullición: 153 °C (a 0.5 mmHg);
~312 °C a presión atmosférica
Densidad: ~0,928 g/mL
Solubilidad: Prácticamente insoluble en agua;
miscible en etanol, aceites vegetales y propilenglicol
Estabilidad: Muy estable — su estructura
monocíclica sin dobles enlaces altamente reactivos le otorga
gran resistencia a la oxidación. Vida útil óptima:
24–36 meses en condiciones adecuadas.
Índice de refracción: ~1,493–1,496
Rotación óptica: [α]D -57° a -65° ((-)-α-bisabolol natural)
Sinergia
El alfa-bisabolol actúa como terpeno floral cálido de fondo
con gran persistencia. Sus sinergias más relevantes son:
Linalool:
combinación floral de gran suavidad. El linalool aporta
la nota de lavanda fresca; el bisabolol la dimensión
de manzanilla cálida y miel. Juntos producen perfiles
florales envolventes de larga duración.
Beta-Cariofileno:
el contrapunto especiado del cariofileno equilibra el
dulzor floral del bisabolol. Combinación frecuente en
blends de bienestar donde se busca floral cálido con
carácter.
Mirceno:
el mirceno aporta la base terrosa que ancla el perfil
floral del bisabolol. En blends de fondo denso, esta
combinación produce perfiles florales con gran cuerpo
y permanencia.
Nerolidol:
ambos son alcoholes sesquiterpénicos de gran persistencia
y perfil floral. El nerolidol aporta la nota floral-amaderada;
el bisabolol la dimensión de manzanilla cálida. Combinación
de bases florales de alta complejidad.
Geraniol:
el geraniol aporta la nota de rosa prominente que complementa
la manzanilla suave del bisabolol, generando perfiles
florales de gran riqueza con distintas dimensiones.
Publicaciones
Los siguientes estudios científicos respaldan la caracterización del alfa-bisabolol:
Propiedad estudiada: actividad antiinflamatoria
y tolerancia dérmica
Contexto: estudios in vitro sobre piel y mucosas —
el bisabolol es uno de los activos cosméticos mejor documentados
en tolerancia; no constituyen indicación terapéutica para
los blends de Terpenoteca
Leite, M.N. et al. (2021). «Alpha-bisabolol: a review of its
biological and pharmacological activity».
Molecules, 26(19), 5911.
DOI: 10.3390/molecules26195911
Propiedad estudiada: actividad antiproliferativa
sobre células tumorales
Contexto: estudio in vitro sobre líneas celulares
aisladas — no extrapolable a tratamiento en humanos sin ensayos clínicos
Cavalieri, E. et al. (2009). «The neuroprotective role of Italian
saffron and its main constituents». Phytotherapy Research,
23(4), 517–522.
DOI: 10.1002/ptr.2715
Propiedad estudiada: actividad antimicrobiana
Contexto: estudio in vitro sobre bacterias y
hongos patógenos aislados — no extrapolable a uso clínico
Kamatou, G.P. & Viljoen, A.M. (2010). «A review of the application
and pharmacological properties of alpha-bisabolol and alpha-bisabolol-rich
oils». Journal of the American Oil Chemists’ Society,
87(1), 1–7.
DOI: 10.1007/s11746-009-1483-3
Preguntas frecuentes sobre el alfa-bisabolol
¿A qué huele el alfa-bisabolol?
El alfa-bisabolol tiene un aroma floral suave y dulce con notas
de manzanilla, miel y un fondo cítrico muy delicado. Es uno
de los terpenos de perfil más suave y agradable — no domina
el perfil sino que envuelve y suaviza el conjunto aromático.
¿Por qué el bisabolol es tan usado en cosmética?
El alfa-bisabolol combina un perfil aromático muy agradable
con excelente tolerancia dérmica documentada y estabilidad
química. Es activo en formulaciones para piel sensible,
productos post-solar y cosméticos hipoalergénicos.
Su origen natural en manzanilla lo convierte en un ingrediente
de alta aceptación en cosmética natural.
¿El alfa-bisabolol es lo mismo que el bisabolol?
El término «bisabolol» a veces se usa genéricamente, pero
el alfa-bisabolol (α-bisabolol) es el isómero natural activo
y el más usado en aplicaciones aromáticas y cosméticas.
Existen otros isómeros (β-bisabolol, bisabolol racémico)
pero el alfa natural, también llamado levomenol, es el
de referencia en la industria.
¿Qué terpenos acompañan al bisabolol en los blends?
En los blends de Terpenoteca el bisabolol trabaja como
terpeno floral cálido junto al
linalool,
el beta-cariofileno
y el mirceno,
aportando la nota de manzanilla que suaviza y envuelve
el conjunto.
Química
Clasificación: Sesquiterpenoide monocíclico (alcohol sesquiterpénico)
Esqueleto base: Bisabolano (p-mentano con cadena
isopropenilo en C-4 extendida a sesquiterpeno)
Fórmula: C₁₅H₂₆O — anillo ciclohexánico con
doble enlace en C-1,2, cadena isopropílica con grupo hidroxilo
terciario en C-6′ y grupo isopropenilo. El carbono C-6′ es
el centro quiral — el isómero (-)(S) es el natural de la manzanilla.
Biosíntesis: El alfa-bisabolol se sintetiza
a partir del farnesilpirofosfato (FPP) mediante la bisabolol
sintasa (también llamada α-bisabolol sintasa). La enzima realiza
una ciclación monocíclica del FPP con captura del agua para
dar directamente el alcohol. Es una ruta de biosíntesis
relativamente directa comparada con otros sesquiterpenos
bicíclicos.
Relación con otros sesquiterpenos del esqueleto bisabolano:
El bisabolano es el esqueleto de una familia de sesquiterpenos
que incluye el β-bisaboleno, el α-bisaboleno y el zingibereno
(del jengibre). El alfa-bisabolol es el alcohol de esta
familia y el único con las propiedades cosméticas documentadas.
Referencia en PubChem:
CID 442495

