Alfa-Bisabolol

Nomenclatura:

  • Formula: C15H26O
  • Molecular Mass: 222.37 g/mol
  • Flash Point: 112.78 C

Sobre Alfa-Bisabolol:

Bisabolol, o más formalmente α – (-) – bisabolol o también conocido como levomenol, [1] es un alcohol de sesquiterpeno monocíclico natural . Es un aceite viscoso incoloro que es el componente principal del aceite esencial de la manzanilla alemana ( Matricaria recutita ) y Myoporum crassifolium. [2] Es poco soluble en agua y glicerina, pero soluble en etanol. [3] El enantiómero , α – (+) – bisabolol, también se encuentra naturalmente pero es raro. El bisabolol sintético suele ser una mezcla racémica de los dos, α- (±) -bisabolol.

El bisabolol tiene un aroma floral dulce débil y se usa en varias fragancias. También se ha utilizado durante cientos de años en cosméticos debido a sus propiedades curativas de la piel. Se sabe que el bisabolol tiene propiedades antiirritantes, antiinflamatorias y antimicrobianas. También se ha demostrado que el bisabolol aumenta la absorción percutánea de ciertas moléculas.

Categorías:

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  •  Analgésico
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Características

 

 

Alfa-bisabolol: qué es y por qué destaca en perfiles terpénicos suaves

El alfa-bisabolol es un alcohol sesquiterpénico ampliamente estudiado por su presencia en especies botánicas como la manzanilla. Se caracteriza por su perfil aromático delicado y su rol modulador dentro de mezclas terpénicas complejas.

Características principales del alfa-bisabolol

  • Sinónimos: Bisabolol, levomenol
  • Aroma: Floral suave, ligeramente dulce, con matices balsámicos
  • Origen: Presente en Matricaria chamomilla y otras plantas aromáticas
  • Tipo: Sesquiterpeno alcohólico

Composición química y comportamiento

Desde el punto de vista molecular, el alfa-bisabolol pertenece a la familia de los sesquiterpenos, lo que implica una mayor estabilidad y menor volatilidad en comparación con monoterpenos más ligeros. Esta característica influye directamente en su persistencia aromática dentro de formulaciones complejas.

Su estructura química le permite integrarse fácilmente en matrices lipídicas, lo que explica su frecuente presencia en sistemas donde se busca una liberación aromática sostenida.

Rol sensorial en perfiles terpénicos

A diferencia de compuestos más dominantes como el limoneno o el mirceno, el alfa-bisabolol actúa como un modulador aromático. Su perfil suave contribuye a redondear mezclas, aportando profundidad sin sobresalir de forma agresiva.

Es habitual encontrarlo en perfiles donde se busca equilibrio entre notas florales y terrosas, funcionando como puente entre compuestos más volátiles y otros más densos.

Evidencia científica disponible

El alfa-bisabolol ha sido objeto de múltiples investigaciones en entornos de laboratorio y modelos preclínicos. Algunos estudios han explorado su interacción con sistemas biológicos relacionados con procesos inflamatorios y permeabilidad celular.

También se ha analizado su comportamiento en combinación con otros compuestos aromáticos, observando posibles efectos sinérgicos en contextos experimentales.

Podés consultar estudios relevantes en la página original:
ver referencias científicas

Posibles interacciones

En investigaciones experimentales, el alfa-bisabolol ha mostrado capacidad de interacción con otros terpenos, particularmente aquellos con perfiles más intensos. Estas interacciones pueden modificar la percepción aromática global y la estabilidad de la mezcla.

Sin embargo, estos efectos han sido principalmente observados en condiciones controladas, por lo que su extrapolación depende del contexto de uso.

¿En qué se diferencia este terpeno de otros?

A diferencia de terpenos más volátiles como el limoneno (asociado a notas cítricas intensas), el alfa-bisabolol destaca por su perfil discreto y su capacidad de integración. No domina la mezcla, sino que la estructura.

En comparación con compuestos más pesados como el beta-cariofileno, presenta una expresión aromática más ligera y menos especiada.

Explorar otros terpenos relacionados

Blends que contienen alfa-bisabolol

El alfa-bisabolol suele integrarse en blends donde se busca suavidad y cohesión aromática. Su presencia es común en perfiles equilibrados que combinan notas florales con bases terrosas o dulces.

Podés explorar productos que incorporan este tipo de perfil dentro de nuestra línea de blends terpénicos.

Preguntas frecuentes

¿El alfa-bisabolol tiene un aroma fuerte?

No. Se caracteriza por ser suave y poco invasivo, lo que lo hace ideal como componente equilibrante en mezclas complejas.

¿Dónde se encuentra naturalmente?

Se encuentra principalmente en la manzanilla y otras plantas aromáticas utilizadas históricamente en formulaciones botánicas.

¿Es un terpeno común en perfiles comerciales?

Sí, aunque no siempre es protagonista. Su valor reside en su capacidad de complementar otros compuestos.

Disclaimer

La información presentada tiene fines educativos y se basa en literatura científica disponible. No constituye asesoramiento médico ni implica propiedades terapéuticas comprobadas en humanos.

 

Sinergia

Entra en sinergia con canabinoides:

CBD,CBG – Analgésico

Publicaciones

Analgésico / Neuroprotector

Se evaluó el efecto del bisabolol sobre la función del receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR) en ovocitos de Xenopus e interneuronas de cortes de hipocampo de rata. Se encontró que el bisabolol es reversible y la concentración inhibe de forma dependiente las corrientes mediadas por el receptor inducidas por la acetilcolina. El efecto del bisabolol no dependía del potencial de membrana. Los canales de Cl dependientes de Ca (2 +) endógenos no se asociaron en las acciones de bisabolol. El aumento de las concentraciones de ACh no revirtió la inhibición del bisabolol. Además, la unión específica de la bungarotoxina no fue atenuada por el bisabolol. También se inhibieron las corrientes inducidas por colina en las interneuronas CA1 de cortes de hipocampo de rata. Estos resultados positivos pueden ayudar a proteger neuronas específicas y luchar contra el alzheimer y el parkinson.

Antimutagénico / Antioxidante

Los efectos mutagénicos de los mutágenos AFB1, CP, B [a] P, 2-AA y 2-AF mostraron ser marcadamente reducidos por el alfa-bisabolol. El alfa-bisabolol también inhibió la pentoxresorufina-o-despentilasa y la etoxiresorufina-o-deetilasa, que son marcadores de los citocromos CYP2B1 y 1A1 en los microsomas de hígado de rata. Como CYP2B1 convierte AFB1 y CP en metabolitos mutagénicos, y CYP1A1 activa B [a] P, 2-AA y 2-AF, el estudio sugiere que la antimutagenicidad alfa-bisabolol podría llevarse a cabo por un efecto inhibitorio sobre la activación metabólica del hígado de estos promutagens

Antibacteriano

Se encontró que el alfa-bisabolol tiene una fuerte actividad antimicrobiana contra Campylobacter spp. con concentraciones inhibitorias en el rango 0,001-1% (v / v). Se logró una fuerte actividad anti Campylobacter sin afectar negativamente el potencial de fermentación de la flora normal del sistema modelo.

Química

SesquiterpenoFS

  • Formula: C15H26O
  • Molecular Mass: 222.37 g/mol
  • Flash Point: 112.78 C

Sinónimos

El Alpha Bisabolol  también es conocido con otros nombres:

  • α-Bisabolol
  • a-Bisabolol
  • 515-69-5 [RN]
  • dl-a-Bisabolol
  • (±)-a-Bisabolol
  • (R*,R*)-6-Dethyl-2-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-Hepten-2-ol
  • (2R)-6-Methyl-2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol
  • rel-(2R)-6-Methyl-2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol
  • 3-Cyclohexene-1-methanol, α,4-dimethyl-α-(4-methyl-3-pentenyl)-, (αR,1R)-rel-
  • (2R)-6-Methyl-2-[(1R)-4-methyl-3-cyclohexen-1-yl]-5-hepten-2-ol [ACD/IUPAC Name]
  • 3-Cyclohexene-1-methanol, α,4-dimethyl-α-(4-methyl-3-penten-1-yl)-, (αR,1R)- [ACD/Index Name]

Productos que lo contienen

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Nomenclatura:

  • Formula: C15H26O
  • Molecular Mass: 222.37 g/mol
  • Flash Point: 112.78 C

Sobre Alfa-Bisabolol:

Bisabolol, o más formalmente α – (-) – bisabolol o también conocido como levomenol, [1] es un alcohol de sesquiterpeno monocíclico natural . Es un aceite viscoso incoloro que es el componente principal del aceite esencial de la manzanilla alemana ( Matricaria recutita ) y Myoporum crassifolium. [2] Es poco soluble en agua y glicerina, pero soluble en etanol. [3] El enantiómero , α – (+) – bisabolol, también se encuentra naturalmente pero es raro. El bisabolol sintético suele ser una mezcla racémica de los dos, α- (±) -bisabolol.

El bisabolol tiene un aroma floral dulce débil y se usa en varias fragancias. También se ha utilizado durante cientos de años en cosméticos debido a sus propiedades curativas de la piel. Se sabe que el bisabolol tiene propiedades antiirritantes, antiinflamatorias y antimicrobianas. También se ha demostrado que el bisabolol aumenta la absorción percutánea de ciertas moléculas.

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